4-苯基偶氮苯甲酰氯 | 104-24-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-苯基偶氮苯甲酰氯
• 中文别名: 对苯偶氮基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-phenylazobenzoyl chloride
• 英文别名: p-phenylazobenzoyl chloride；4-(phenyldiazenyl)benzoyl chloride；4-phenyldiazenylbenzoyl chloride
• CAS: 104-24-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00041722
• 分子量: 244.68
• InChiKey: RYMHZBAYPLCCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97 °C (lit.)
• 沸点：
  382.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3023 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能发生分解）。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(Phenylazo)benzoyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H9ClN2O
分子式
: 244.68 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Phenylazobenzoyl chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 104-24-5
EC-编号 203-188-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 红色, 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 94 - 97 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-Phenylazobenzoyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-Phenylazobenzoyl chloride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (4-Phenylazobenzoyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基偶氮苯甲酰氯 在 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 氢溴酸 作用下， 生成 benzoic acid-(4-phenylazo-phenacyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1951, vol. 72, p. 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯基偶氮苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  可见光通过偶氮苯-苯基吡唑对GABA受体的光学调控

  摘要：

  光药理学为研究γ-氨基丁酸受体（GABARs）的生物学功能提供了优越的时空分辨率，基于GABARs的光药理学显着推进了神经元和细胞的研究。在此，我们报道了通过光控制 GABARs 功能的偶氮苯-苯基吡唑 ( ABPs )。ABPs对白纹伊蚊幼虫的杀虫活性在光照前后不同。ABP3 (1 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并实现对蚊子幼虫行为的实时光调节。电生理实验表明ABP3光照前后对 GABARs 的抑制作用不同。ABPs利用可见光实现了 GABARs 的光学控制，为现有的 GABAR 光控工具提供了有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01463

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Series of Substituted Benzamides:  Potent D₂/5-HT₂ Antagonists and 5-HT_1a Agonists as Neuroleptic Agents
  作者：Mark H. Norman、Greg C. Rigdon、William R. Hall、Frank Navas

  DOI：10.1021/jm950551d

  日期：1996.1.1

  A series of substituted (4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)benzamide derivatives was prepared and evaluated as potential atypical antipsychotic agents. The target compounds were readily prepared from their benzoyl chloride, benzoic acid, or isatoic anhydride precursors, and they were evaluated in vitro for their ability to bind to dopamine D2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HT1a

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。
• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。
• Azologization of serotonin 5-HT₃ receptor antagonists
  作者：Karin Rustler、Galyna Maleeva、Piotr Bregestovski、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.15.74

  日期：——

  Since the development of the first serotonin receptor antagonist in the early 1990s, the range of highly selective and potent drugs expanded based on various chemical structures. Nevertheless, on-off-targeting of a pharmacophore’s activity with high spatiotemporal resolution as provided by photopharmacology remains an unsolved challenge bearing additionally the opportunity for detailed receptor examination

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。
• In vitro antimalarial activity and molecular modeling studies of novel artemisinin derivatives
  作者：Rashmi Gaur、Harveer Singh Cheema、Yogesh Kumar、Suriya Pratap Singh、Dharmendra K. Yadav、Mahendra Padurang Darokar、Feroz Khan、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1039/c5ra07697h

  日期：——

  based on in silico studies and in vitro antimalarial activity and later assessed against the chloroquine sensitive NF-54 strain of Plasmodium falciparum. In general the incorporation of nitro functionality in ester derivatives enhances the activity relative to artemisinin. Most of the ether derivatives were found to be as active as DHA, while 11-OH ether derivatives were not as active as DHA. The most

  脑型疟疾是由恶性疟原虫寄生虫感染的一种严重的疾病，有时甚至是致命的疾病，它感染了以人类为食的雌性按蚊。负责蚊媒传染病的寄生虫对当前的药物治疗方法越来越有抵抗力，世界上将近一半的人有染上疾病的风险。基于计算机研究和体外抗疟活性，已制备了一系列二十五种新的二氢青蒿素（DHA）醚和酯衍生物，并随后针对恶性疟原虫的氯喹敏感性NF-54菌株进行了评估。通常，相对于青蒿素，在酯衍生物中引入硝基官能团可增强活性。发现大多数醚衍生物的活性与DHA相同，而11-OH醚衍生物的活性不如DHA。该系列中最有效的类似物是化合物21，它对青蒿素的抗恶性疟原虫活性比青蒿素高出几倍。进行了分子对接和ADMET研究，以探索活性化合物与疟疾寄生虫靶酶纤溶酶II的结合位点口袋相互作用的可能模式，并评估其与口服生物利用度和药代动力学参数的依从性。酯衍生物19和20据发现，它们的活性是DHA的两倍，具有硝基官能度，IC 50分别为10
• Synthesis, Structures, and Aggregation Properties of N-Acylamidines
  作者：Christof Wigbers、Jörg Prigge、Zhongchen Mu、Roland Fröhlich、Lifeng Chi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201001155

  日期：2011.2

  pattern. Thus, dimeric (1c, 1d, and 1u) and tetrameric (1f) aggregates with strong NH···OC hydrogen bonding, as well as polymeric chain structures (1x and 1z) were observed in the solid state. Furthermore, a dimer 1k involving only the amidine subunits, rather than the carbonyl function, was found. Monolayers of molecules 1u and 1ab physisorbed at the liquid/HOPG (high orientated pyrolytic graphite)

  N-酰基脒1a-q 是金属离子络合的重要配体，可以通过脒2 的酰化或用胺处理N-酰基酰亚胺3 来轻松制备。此外，脒盐与芳酰卤在氢氧化钠存在下的反应得到芳基衍生物 1r-1ad 和三种偶氮苯衍生物 1ae-1ag。这些新型衍生物的各自取代模式是根据配位反应中可能的空间和电子效应以及聚集特性来选择的。N-酰基脒 1 可能以三种类型的互变异构体形式存在，通过 NMR 光谱分析和量子化学 DFT 和 SCS-MP2 计算对气相中的单分子在溶液中进行检查。内部旋转需要 3–17 (C–N) 和 15–27 (C=N) kcal/mol 之间的活化能。由于它们形成分子内和分子间氢键的出色能力，这些分子在固态（X 射线分析）和表面上显示出非常多变的聚集行为，这取决于取代模式。因此，在固态下观察到具有强NH···OC氢键的二聚体（1c、1d和1u）和四聚体（1f）聚集体以及聚合物链结构（1x和1z）。此外

表征谱图