4-氰基偶氮苯 | 1837-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-氰基偶氮苯
• 英文名称: 4-cyano-azobenzene
• 英文别名: 4-(phenyldiazenyl)benzonitrile；4-Cyanoazobenzene；4-phenyldiazenylbenzonitrile
• CAS: 1837-93-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: KFGLGJJFHLSWSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  379.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基偶氮苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 偶氮苯-4-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Mentha; Heumann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyldiazenylaniline,hydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-氰基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Mentha; Heumann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Photoinduced<i>N</i>-Methylation and<i>N</i>-Sulfonylation of Azobenzenes with DMSO Under Mild Reaction Conditions
  作者：Ning Xu、Yan Zhang、Wei Chen、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701548

  日期：2018.3.20

  with dimethyl sulfoxide (DMSO) was developed in the absence of an external photosensitizer under mild conditions. The reactions underwent smoothly to generate the corresponding products in high yields through a radical addition using the starting material azobenzene as a photosensitizer. This strategy features simple operation, easily available starting materials and DMSO acting as both methylating

  在温和条件下没有外部光敏剂的情况下，偶氮苯与二甲基亚砜（DMSO）发生了光诱导的N-甲基化和N-磺酰化反应。通过使用原料偶氮苯作为光敏剂进行自由基加成反应，反应可以顺利进行，从而以高收率生成相应的产物。该策略的特点是操作简单，易于获得的起始原料以及同时用作甲基化和磺酰化剂的DMSO。
• The Photochemical Reduction of Nitrobenzene and Its Reduction Intermediates. XI. The Photochemical Reduction of Azobenzene in Isopropyl Alcohol
  作者：Shizunobu Hashimoto、Koji Kano

  DOI：10.1246/bcsj.45.852

  日期：1972.3

  The photochemical reduction of azobenzene in isopropyl alcohol has been investigated. The n-π* transition of azobenzene caused only the cis-trans photoisomerization, while the n-π* transition caused both photoisomerization and photoreduction. The reduction product was hydrazobenzene. The photoreduction was accelerated by a small amount of oxygen and was quenched by 1,3-pentadiene. The photoreduction

  已经研究了偶氮苯在异丙醇中的光化学还原。偶氮苯的n-π*跃迁仅引起顺反光异构化，而n-π*跃迁引起光异构化和光还原。还原产物是偶氮苯。少量氧气可加速光还原反应，并被 1,3-戊二烯淬灭。芴和芳香族羰基化合物（二苯甲酮、苯甲醛和苯乙酮）使光还原敏化。这些结果表明偶氮苯的 π,π* 激发三重态 (T2) 提取了一个氢原子。
• Aerobic Oxidation of Pd^II to Pd^IV by Active Radical Reactants: Direct C–H Nitration and Acylation of Arenes via Oxygenation Process with Molecular Oxygen
  作者：Yu-Feng Liang、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Yuepeng Yan、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/cs502126n

  日期：2015.3.6

  oxidative C–H nitration and acylation of arenes with simple and readily available tert-butyl nitrite (TBN) and toluene as the radical precursors has been developed. Molecular oxygen is employed as the terminal oxidant and oxygen source to initiate the active radical reactants. Many different directing groups such as pyridine, pyrimidine, pyrazole, pyridol, pyridylketone, oxime, and azo groups can be employed

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Annulation Reaction <i>via</i> C−H Activation of Azobenzenes with Terminal Alkynes: A Synthesis of Indolo[1,2‐ <i>b</i> ]cinnolines
  作者：Shuwei Zhang、Biying Wang、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201801183

  日期：2019.2

  The approach for direct synthesis of Indolo[1,2‐b]cinnolines was first developed from azobenzenes and terminal alkynes by rhodium‐catalyzed cascade annulation reaction. In this reaction, the C−C and C−N bonds can be simultaneously constructed via C−H activation to afford the desired products in moderate to good yields.

  直接合成吲哚[1,2- b ] cinnolines的方法是通过铑催化的级联环化反应由偶氮苯和末端炔烃开发的。在该反应中，CC和CN键可通过CH活化同时构建，以中等至良好的产率提供所需的产物。