N-(p-phenylazo)benzamido propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(p-phenylazo)benzamido propyne
• 英文别名: 4-(2-Phenyldiazenyl)-N-2-propyn-1-ylbenzamide；4-phenyldiazenyl-N-prop-2-ynylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: HWBMYFZOBMLNPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-phenylazo)benzamido propyne 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5'-[4-N-methyl(para-(phenyldiazenyl)benzamido)-1,2,3-triazol-1-yl]-5-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  溶剂热条件下或在球磨机中使用铜瓶的核苷叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  使用5'-叠氮基-5'-脱氧胸苷与单-或双-N-炔丙基酰胺取代的偶氮苯之间的“点击”环加成反应，制备了含有光可切换部分的新型核苷类似物。在溶液中，在稳定配体存在下，使用5 mol％的Cu（I）可获得高至定量的产率。在没有添加亚铜盐的情况下，通过在金属铜反应小瓶中应用液体辅助研磨（LAG），也可以使用单炔丙基酰胺进行“点击”反应。具体而言，在存在乙酸乙酯的情况下，使用直径为3/32英寸（2.38毫米）的铜球（62毫克）在60 Hz下在过夜的条件下进行高速振动球磨（HSVBM），可以完全消耗5'-叠氮基核苷，而无需清洗转化为相应的1，3-三唑。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.1001855
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 偶氮苯-4-苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-(p-phenylazo)benzamido propyne
  参考文献：
  名称：

  穿透细胞的聚（二硫键）辅助介孔二氧化硅纳米颗粒的细胞内递送，以抑制miR-21功能并检测随后的治疗作用

  摘要：

  对于个性化药物而言，设计出能够最大程度地减少溶酶体捕获，控制药物释放以及实时监测药物作用的药物输送系统是非常必要的。在此，通过使用涂有穿透细胞的聚二硫化物和荧光检测细胞凋亡肽（DEVD-AAN）的介孔二氧化硅纳米粒子（MSN），我们开发了一个平台，该平台可以被哺乳动物细胞通过不依赖内吞作用迅速吸收途径。随后用小分子抑制剂和反义寡核苷酸装载这些MSN，导致这些药物在细胞内释放，从而导致内源性miR-21活性受到联合抑制，而MSN表面包覆的肽可使用双光子荧光显微镜技术立即检测到。

  DOI：

  10.1002/anie.201602188

文献信息

• Single-Vehicular Delivery of Antagomir and Small Molecules to Inhibit miR-122 Function in Hepatocellular Carcinoma Cells by using “Smart” Mesoporous Silica Nanoparticles
  作者：Changmin Yu、Linghui Qian、Mahesh Uttamchandani、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201504913

  日期：2015.9.1

  host cells. Both antisense technology and small molecules have been used to independently inhibit endogenous miR‐122 function, but not in combination. Intracellular stability, efficient delivery, hydrophobicity, and controlled release are some of the current challenges associated with these novel therapeutic methods. Reported herein is the first single‐vehicular system, based on mesoporous silica nanoparticles

  微小RNA（miRNA）调节多种生物学过程。肝脏特异性，高度丰富的miR-122与许多人类疾病（包括癌症）有关。已发现其抑制作用导致丙型肝炎病毒（HCV）感染宿主细胞的能力急剧下降。反义技术和小分子均已被用来独立抑制内源性miR-122的功能，但不能组合使用。细胞内稳定性，有效递送，疏水性和控释是与这些新型治疗方法有关的当前挑战。本文报道的是第一个基于介孔二氧化硅纳米粒子（MSN）的单车系统，用于同时细胞递送miR-122 antagomir和小分子抑制剂。
• Synthesis of nucleoside analogues in a ball mill: fast, chemoselective and high yielding acylation without undesirable solvents
  作者：Francesco Ravalico、Stuart L. James、Joseph S. Vyle

  DOI：10.1039/c1gc15131b

  日期：——

  avoiding undesirable solvents which are typically employed for such reactions (e.g.DMF). Under optimised conditions, the synthesis of amides in the presence of both primary and secondary alcohol functions was achieved in high to excellent yields (65–94%). Overall, the methods described have significant practical advantages over conventional approaches based upon bulk solvents including greater yields

  化学选择性 酰化 的 脂肪族伯胺 不到十分钟就完成了 芳香胺 120分钟内）使用振动球-铣削，避免出现不良情况 溶剂通常用于此类反应的化合物（例如DMF）。在优化条件下，合成酰胺类在伯醇和仲醇同时存在下，可以实现高至优异的收率（65-94％）。总体而言，所描述的方法相对于基于体量的常规方法具有明显的实际优势。溶剂 包括更高的产量，更高的化学选择性和更容易的产品分离。
• Small‐Molecule Inhibitors of MicroRNA miR‐21 Function
  作者：Kiranmai Gumireddy、Douglas D. Young、Xin Xiong、John B. Hogenesch、Qihong Huang、Alexander Deiters

  DOI：10.1002/anie.200801555

  日期：2008.9.15
• Microrna modulators and method for identifying and using the same
  申请人：Huang Qihong

  公开号：US20100196357A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is a method for identifying agents which modulate microRNA activity. The invention involves contacting a cell harboring a microRNA and a microRNA binding sequence, which is operably linked to a nucleic acid molecule encoding a reporter protein, with a test agent and determining whether the test agent increases or decreases the expression of the reporter protein thereby identifying a microRNA modulator. Antagonists identified by this screening assay are provided, as are methods for using the same to inhibit microRNA activity and prevent or treat disease.
• MicroRNA Modulators and Method for Identifying and Using the Same
  申请人：Huang Qihong

  公开号：US20100317628A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention is a method for identifying agents which modulate microRNA activity. The invention involves contacting a cell harboring a microRNA and a microRNA binding sequence, which is operably linked to a nucleic acid molecule encoding a reporter protein, with a test agent increases or decreases the expression of the reporter protein thereby identifying a microRNA modulator. Antagonists identified by this screening assay are provided, as are methods for using the same to inhibit microRNA activity and prevent or treat disease.