4-亚硝基苯甲酸 | 619-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-亚硝基苯甲酸
• 英文名称: 4-nitrosobenzoic acid
• 英文别名: p-Nitroso-benzoesaeure；p-nitrosobenzoic acid；4-Nitroso-benzoesaeure
• CAS: 619-68-1
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD00462714
• 分子量: 151.122
• InChiKey: CYTWMXYLKADNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C (decomp)
• 沸点：
  327.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 azoxybenzene-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 磷酸 sodium tungstate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-亚硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用红色安全捕捉链接器的裸眼珠属性估计

  摘要：

  将接头分子连接到用作有机合成不溶性载体的聚合物珠粒上是一种常见的要求。在加载选定的构建块之前确定这些连接分子的固定对于后续转化至关重要。因此，链接器附件的控制是一项中心任务。由于连接体的分子体不掺入最终分子中，因此它们通常可以被替换或修饰，而不会影响最终释放的产物的结构。因此，寻找已建立的连接分子的有色替代物似乎很简单。通过使用彩色接头，可以对珠子进行目视检查，从而在连接后快速评估属性并监测合成过程中的损失。这个非常简单的估计没有经过验证的加载确定，但它是直接和非破坏性反应控制的有用元素，具有普遍适用性。在这里，我们提出了一种红色偶氮染料作为 Kenner 安全捕获接头的替代品。

  DOI：

  10.1071/ch04262

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Nonlinear Hammett Relationships in the Reaction of Peroxomonosulfate Anion (HOOSO3-) with meta- and para-Substituted Anilines in Alkaline Medium
  作者：Subbiah Meenakshisundaram、Ramanathan Sockalingam

  DOI：10.1135/cccc20010897

  日期：——

  The HOOSO₃^- oxidation of eleven meta- and para-substituted anilines to the corresponding nitrosobenzenes at pH ≈ 11 was characterized by the rate equation v = kK[OX][An]/(1 + K[An]). Formation constant of the reactive intermediate and its rate of decomposition were evaluated separately for ascertaining the structure-reactivity relationships. Under the experimental conditions the dianion, ^-O-O-SO₃^- is probably the effective electrophile. Kinetic data can be rationalized by a bimolecular process which involves the attack of nucleophilic nitrogen atom on the peroxidic oxygen. The highlight of the study is the opposite curvatures observed in the nonlinear Hammett plots of first-order rate constant k and the "equilibrium" constant K, being concave downward and upward, respectively.

  HOOSO3-氧化十一个取代苯胺的对位和间位取代物，生成相应的亚硝基苯在pH≈11的速率方程式v = kK[OX][An]/(1 + K[An])。通过评估反应中间体的形成常数及其分解速率，确定了结构-反应性关系。在实验条件下，二阴离子O-O-SO3-可能是有效的亲电试剂。动力学数据可以通过一个双分子过程来解释，其中亲核氮原子攻击过氧氧原子。研究的亮点是观察到的一阶速率常数k和“平衡”常数K的非线性Hammett图的相反曲率，分别为向下凹和向上凸。
• Decoupling Fluorescence and Photochromism in Bifunctional Azo Derivatives for Bulk Emissive Structures
  作者：Aurélie Jacquart、René M. Williams、Albert M. Brouwer、Eléna Ishow

  DOI：10.1002/chem.201103411

  日期：2012.3.19

  Bifunctional molecules that combine independent push–pull fluorophores and azo photochromes have been synthesized to create fluorescent structures upon light‐induced migration in neat thin films. Their photochromic and emissive properties have been systematically investigated and interpreted in light of those of the corresponding model compounds. Fluorescence lifetimes and photoisomerization and fluorescence

  结合了独立的推挽式荧光团和偶氮光致变色剂的双功能分子已经合成，可以在光诱导下在纯净薄膜中迁移时产生荧光结构。他们的光致变色和发射特性已根据相应的模型化合物进行了系统的研究和解释。在甲苯溶液中已经确定了荧光寿命和光异构化以及荧光量子产率。飞秒瞬态吸收光谱的动力学分析表明，荧光团在数皮秒内演变为扭曲的分子内电荷转移激发态，能量稳定。与偶氮部分的能量转移过程竞争性地发生了辐射弛豫到基态的过程。
• Reversible Photoswitchable Inhibitors Generate Ultrasensitivity in Out-of-Equilibrium Enzymatic Reactions
  作者：Michael Teders、Aleksandr A. Pogodaev、Glenn Bojanov、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/jacs.0c12956

  日期：2021.4.21

  ultrasensitivity arises in simple out-of-equilibrium enzymatic systems upon incorporation of reversible photoswitchable inhibitors (PIs). Utilizing a chromophore/warhead strategy, PIs of the protease α-chymotrypsin were synthesized, which led to the discovery of inhibitors with large differences in inhibition constants (Ki) for the different photoisomers. A microfluidic flow setup was used to study enzymatic

  超灵敏性是生化反应网络普遍存在的新兴特性。具有超灵敏性的合成反应网络的设计和构建一直具有挑战性，但将极大地扩展仿生材料的潜在特性。在此，我们利用通用的模块化策略利用光可逆地调节酶的活性，并展示了在加入可逆光开关抑制剂 (PI) 后，简单的失衡酶促系统如何产生超敏感性。利用发色团/弹头策略，蛋白酶 α-糜蛋白酶的 PI 被合成，这导致发现了抑制常数差异很大的抑制剂 ( K i) 用于不同的光异构体。微流体流动设置用于通过连续添加和去除试剂来研究失衡条件下的酶促反应。在用不同的光脉冲序列照射连续搅拌釜反应器后，即改变紫外线和蓝光照射的脉冲持续时间或频率，光异构体之间的可逆切换导致酶活性的超灵敏响应以及输入信号的频率过滤。这种通用的模块化策略能够对单个酶催化反应的动力学速率进行可逆和可调控制，并使酶与各种网络拓扑的可编程连接成为可能。
• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。