4-Methylazobenzol | 949-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-Methylazobenzol
• 英文别名: 4-methylazobenzene；p-Methylazobenzol；1-phenyl-2-(p-tolyl)diazene；p-methylazobenzene；phenyl-p-tolyl-diazene；(phenylazo)toluene；(4-methylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 949-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: GIJSVMOPNUOZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5°C
• 沸点：
  323.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1265 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methylazobenzene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H12N2
分子式
: 196.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Methylazobenzene
-
CAS 号 949-87-1
EC-编号 213-444-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.636
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(对甲苯基偶氮)苯胺	4-(p-tolyl)azoaniline	722-25-8	C13H13N3	211.266
  ——	(4-methylphenyl)-oxido-phenyliminoazanium	17310-79-1	C13H12N2O	212.251
  ——	β-p-methylazoxybenzene	17310-78-0	C13H12N2O	212.251
  乙烷,三氯氟-	p-toluidine	106-49-0	C7H9N	107.155
  4-碘-偶氮苯	4-iodoazobenzene	6639-27-6	C12H9IN2	308.121

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trans-phenyl-p-tolyl-diazene	6720-39-4	C13H12N2	196.252
  4-(溴甲基)偶氮苯	4-(bromomethyl)azobenzene	57340-21-3	C13H11BrN2	275.148
  ——	(4-bromo-phenyl)-p-tolyl-diazene	92022-25-8	C13H11BrN2	275.148
  4-(4-甲基苯基偶氮)苯酚	4-((4-methylphenyl)azo)phenol	2497-33-8	C13H12N2O	212.251
  ——	4,4'-Diphenylazo-stilben	70113-17-6	C26H20N4	388.472
  偶氮苯-4-苯甲酸	4-(2-phenyldiazen-1-yl)benzoic acid	1562-93-2	C13H10N2O2	226.235
  ——	(4-methylphenyl)-oxido-phenyliminoazanium	17310-79-1	C13H12N2O	212.251
  ——	β-p-methylazoxybenzene	17310-78-0	C13H12N2O	212.251
  ——	(p-nitrophenylazo)toluene	29418-58-4	C13H11N3O2	241.249
  乙烷,三氯氟-	p-toluidine	106-49-0	C7H9N	107.155

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylazobenzol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-(溴甲基)偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  基于水溶性支柱[6]芳烃和不同偶氮苯衍生物的双光和pH响应性超分子纳米载体，用于细胞内抗癌药物的递送

  摘要：

  已经开发了由水溶性支柱[6]芳烃（WP6）和偶氮苯衍生物G1或G2形成的两亲主体-客体包合物形成的两种新型超分子纳米载体，其中G1在结构上与G2类似，但具有额外的结构。在其疏水区域的苯氧基。超分子胶束最初可以由具有G1的WP6形成，然后逐渐转变为具有液晶特性的分层结构，而稳定的超分子囊泡则由WP6和G2获得，它们表现出光和pH的双重响应。值得注意的是，结果WP6 ⊃ G2囊泡可以有效地封装抗癌药米托蒽醌（MTZ），从而获得载有MTZ的囊泡，该囊泡在模拟的正常生理环境中保持良好的稳定性，而在与肿瘤细胞类似的酸性环境中或在外部紫外线照射下，囊封的药物迅速已发布。更重要的是，细胞毒性试验表明这种囊泡具有良好的生物相容性，并且载有MTZ的囊泡具有与游离MTZ相当的抗癌活性，尤其是在附加紫外线刺激下，而其对正常细胞的细胞毒性则显着降低。流式细胞仪分析进一步证实了载有MTZ的囊泡引起的癌细胞死亡与细胞凋亡有关。所以，

  DOI：

  10.1002/chem.201405095
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-phenylhydrazine 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-Methylazobenzol
  参考文献：
  名称：

  室温下光催化实现二芳基肼的无受体脱氢

  摘要：

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01579

文献信息

• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的Aazos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的Aazos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• A Convenient and General Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitro- and Azobenzenes
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Gerrit Wienhöfer、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102276

  日期：2011.12.16

  An easily accessible in situ catalyst composed of [RuCl2(p‐cymene)}2] and terpyridine has been developed for the selective transfer hydrogenation of aromatic nitro and azo compounds. The procedure is general and the selectivity of the catalyst has been demonstrated by applying a series of structurally diverse nitro and azo compounds (see scheme).

  已经开发出一种由[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]和三联吡啶组成的易于获得的原位催化剂，用于芳香族硝基和偶氮化合物的选择性转移加氢。该方法是通用的，并且通过应用一系列结构多样的硝基和偶氮化合物已证明了催化剂的选择性（参见方案）。
• A Survey on the Reactivity of Phenyliodonium Ylide of 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone with Amino Compounds
  作者：Konstantina Spagou、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Spyros Spyroudis

  DOI：10.3390/10010226

  日期：——

  The phenyliodonium ylide of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone reacts with aminoesters, ureas, aminoalcohols and aminophenols in refluxing dichloromethane to afford good yields of indanedione 2-carboxamido compounds, that in solution exist in an enol-amide form. The same reactants in a copper-catalyzed reaction afford mainly the corresponding N-arylo compounds. Arylhydrazines are mainly oxidized by the ylide and arylation occurs only in a low yield.

  2-羟基-1,4-萘醌的苯基碘鎓叶立德与氨基酯、脲、氨基醇和氨基酚在回流的二氯甲烷中反应，以良好的产率得到吲哚二酮2-酰胺化合物，其在溶液中以烯醇酰胺形式存在。在铜催化的反应中，同样的反应物主要得到相应的N-芳基化合物。芳基肼主要被叶立德氧化，芳基化仅在低产率下发生。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。