4-(2-苯基肼基)苯甲酸 | 7400-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基肼基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-phenylhydrazino)benzoic acid
• 英文别名: hydrazobenzene-4-carboxylic acid；4-(N'-phenyl-hydrazino)-benzoic acid；4-(N'-Phenyl-hydrazino)-benzoesaeure；Hydrazobenzol-carbonsaeure-(4)；4-(2-Phenylhydrazinyl)benzoic acid
• CAS: 7400-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BNCKOLYTMSRHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基肼基)苯甲酸 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到偶氮苯-4-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用

  摘要：

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。

  公开号：

  CN115368268A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid 在 ammonia borane 、 tris(quinolin-8-yl)phosphite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-苯基肼基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用简单的无环亚磷酸酯预催化剂转移氢化偶氮化合物与氨-硼烷

  摘要：

  三（喹啉-8-基）亚磷酸酯，P(Oquin)3，促进 H3N·BH3 (AB) 的脱氢和使用氨硼烷 (AB) 作为 H2 源的偶氮芳烃的转移氢化。偶氮芳烃的无金属还原在温和的反应条件下进行，在此条​​件下可以高产率地获得几种二苯肼衍生物。P(Oquin)3 对 AB 的反应性通过 NMR 原位测试进行评估。研究了反应速率、活化参数、氘动力学同位素效应（DKIE）和线性自由能关系。这种机械和动力学研究表明 P(Oquin)3 是一种前催化剂，并且 AB 可能参与反应途径的一个以上阶段。此外，动力学数据表明反应通过有序的过渡态进行，可能是缔合的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900572

文献信息

• Facile Transfer Hydrogenation of Azo Compounds to Hydrazo Compounds and Anilines by Using Raney Nickel and Hydrazinium Monoformate
  作者：H. S. Prasad、Shankare Gowda、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120027231

  日期：2004.12.31

  Abstract Azo compounds are conveniently reduced to either partially reduced hydrazo compounds or completely reduced anilines by employing Raney nickel in presence of hydrazinium monoformate depending upon reaction conditions. The other reducible moieties like ‒COOH and halogens are tolerated. The reduction process is selective, rapid and high yielding.

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。
• Self-assembled palladium–organic composite nanofibers and their applications as a recyclable catalyst
  作者：Tanmay Bera、Jiyu Fang

  DOI：10.1039/c3ra41894d

  日期：——

  We report the formation of palladium nanoparticle (PdNP)–lithocholic acid (LCA) composite nanofibers by the self-assembly of Pd2+-coordinated LCA molecules and an ex situ reduction. The ex situ reduction by sodium borohydride or ascorbic acid produces the composite nanofibers with PdNPs grown on the surface of LCA nanofibers. The catalytic activity of the PdNP–LCA composite nanofibers in the decolourization of 4-phenyl azo benzoic acid is investigated. We find that the composite nanofibers can be recycled without significantly losing their catalytic activities.

  我们报告了钯纳米粒子（PdNP）-利胆酸（LCA）复合纳米纤维的形成过程，其原理是Pd2+配位的LCA分子自组装和原位还原。硼氢化钠或抗坏血酸的原位还原产生了复合纳米纤维，PdNPs 生长在 LCA 纳米纤维的表面。研究了 PdNPâLCA 复合纳米纤维在 4-苯基偶氮苯甲酸脱醇过程中的催化活性。我们发现，复合纳米纤维可以循环使用，而不会明显丧失其催化活性。
• Structure requirements for anaerobe processing of azo compounds: Implications for prodrug design
  作者：Jason Gavin、Juan F. Marquez Ruiz、Kinga Kedziora、Henry Windle、Dermot P. Kelleher、John F. Gilmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.014

  日期：2012.12

  This Letter generalizes the metabolism of the azo class of compounds by Clostridium perfringens, an anaerobe found in the human colon. A recently reported 5-aminosalicylic acid-based prednisolone prodrug was shown to release the drug when incubated with the bacteria, while the para-aminobenzoic acid (PABA) based analogue did not. Instead, it showed a new HPLC peak with a relatively close retention time to the parent which was identified by LCMS as the partially reduced hydrazine product. This Letter investigates azoreduction across a panel of substrates with varying degrees of electronic and steric similarity to the PABA-based compound. Azo compounds with an electron donating group on the azo-containing aromatic ring showed immediate disproportionation to their parent amines without any detection of hydrazine intermediates by HPLC. Compounds containing only electron withdrawing groups are partially and reversibly reduced to produce a stable detectable hydrazine. They do not disproportionate to their parent amines, but regenerate the parent azo compound. This incomplete reduction is relevant to the design of azo-based prodrugs and the toxicology of azo-based dyes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pietra, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 410,413
  作者：Pietra

  DOI：——

  日期：——
• 261. Derivatives of 3 : 5-dioxopyrazolidine likely to possess therapeutic activity
  作者：W. H. Linnell、M. Khalifa

  DOI：10.1039/jr9590001315

  日期：——