(1SR,2RS)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1SR,2RS)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one；(2'S,3R)-2'-(4-chlorophenyl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: FVXCHGACNHDDMG-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2RS)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙二胺 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1RS,2SR)-2-(4-(2-(4-chlorophenyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-yl)-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO INDOLE - CYCLOPROPANE INDOLINONES USEFUL AS AMPK MODULATORS
  [FR] SPIRO-INDOLE-CYCLOPROPANE-INDOLINONES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMPK

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK的调节剂。

  公开号：

  WO2011070039A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1SR,2RS)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE INDOLINONE

  摘要：

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。

  公开号：

  WO2011069298A1

文献信息

• [EN] SPIRO INDOLE - CYCLOPROPANE INDOLINONES USEFUL AS AMPK MODULATORS<br/>[FR] SPIRO-INDOLE-CYCLOPROPANE-INDOLINONES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMPK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011070039A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1, can be used as a modulator of AMPK.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK的调节剂。
• [EN] NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE INDOLINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011069298A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation with Diazooxindole
  作者：Takayoshi Arai、Atsuko Awata

  DOI：10.1055/s-0032-1317746

  日期：——

  The first catalytic asymmetric cyclopropanation using styrene and diazooxindole was achieved with Rh2(S-PTTL)4. The reaction proceeded smoothly with 1 mol% catalyst loading to provide a good yield of the biologically important spiro-cyclopropyl­oxindole product with moderate to good enantioselectivity and excellent diastereoselectivity.

  第一次使用苯乙烯和重氮吲哚的催化不对称环丙烷化反应是用 Rh2(S-PTTL)4 实现的。反应在 1 mol% 催化剂负载下顺利进行，以提供具有中等到良好对映选择性和优异非对映选择性的生物学上重要的螺环丙基羟吲哚产物的良好收率。
• Cyclopropane indolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US08354443B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The present invention relates to a compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1. The compound may be used, for example, for the treatment or prophylaxis of obesity, hyperglycemia, dyslipidemia, and type 1 or type 2 diabetes.

  本发明涉及一种具有以下公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中所给出的意义。该化合物可用于治疗或预防肥胖症、高血糖症、血脂异常和1型或2型糖尿病等疾病。
• SPIRO INDOLE-CYCLOPROPANE INDOLINONES USEFUL AS AMPK MODULATORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2509946B1

  公开（公告）日：2014-04-16