ethyl 2-(4-methylphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-tolyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: RVAXNWYTSSHOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 劳森试剂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-(4-methylphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (I) 介导的 α-重氮-β-酮酯和芳族硫代酰胺合成新型 2-芳基噻唑-5-羧酸盐

  摘要：

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17697

文献信息

• Highly efficient and green synthesis of 2,4-diphenyl substituted thiazoles
  作者：Jungan Zhang、Peipei Li、Hongyun Zeng、Yu Huang、Wei Hong

  DOI：10.1080/00397911.2020.1718711

  日期：2020.3.3

  Abstract 2,4-Diphenyl thiazole is an important organic intermediate and its derivatives contain multiple biological properties. In the present study, we reported a new protocol to synthesize 2,4-diphenyl thiazole analogs, which involved the bromination of ethyl benzoylacetates with NBS in the presence of 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin, followed by a direct cyclization with thiobenzamides in water.

  摘要 2,4-二苯基噻唑是一种重要的有机中间体，其衍生物具有多种生物学特性。在本研究中，我们报告了一种合成 2,4-二苯基噻唑类似物的新方案，该方案涉及在 2-羟丙基-β-环糊精存在下用 NBS 溴化苯甲酰乙酸乙酯，然后在水中与硫代苯甲酰胺直接环化. 与报道的方法相比，目前的方案包含更少的反应步骤、更温和的反应条件和更简单的后处理程序。图形概要
• Copper(I) Bromide-Mediated Synthesis of Novel 2-Arylthiazole-5-carboxylates from α-Diazo-β-Keto Esters and Aromatic Thioamides
  作者：Xavier Fontrodona、Santiago Díaz、Anthony Linden、José M. Villalgordo

  DOI：10.1055/s-2001-17697

  日期：——

  aromatic primary thioamides 9 and 14, a simple synthesis of 2- aryl 4-substituted thiazole-5-carboxylate derivatives of type 10 and 16 has been accomplished. The method is based on the efficient ca- talysis of CuBr, which promotes the formation of the corresponding carbenoids 11 from diazo derivatives 8. These Cu-carbenoids 11 re- act with the thiocarbonyl group of the primary thioamides to afford presumably

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。