hydroxymethylenemethyl 1-adamantyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxymethylenemethyl 1-adamantyl ketone
• 英文别名: (Z)-1-(1-adamantyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NMLYFZGEKQNMTN-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 1-金刚烷甲酮 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以75%的产率得到hydroxymethylenemethyl 1-adamantyl ketone
  参考文献：
  名称：

  First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/ol990781c