(R)-3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-propylcarbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-propylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-3-oxo-3-phenyl-1-thiophen-2-ylpropyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: OBLJYCHJGVKDQF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 、 2-甲基-2-丙基[(E)-2-噻吩基亚甲基]氨基甲酸酯 在 (S)-H₈-BINOL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-propylcarbamic acid tert-butyl ester 、 (S)-3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-propylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性布朗斯台德酸催化的烯胺曼尼希反应。

  摘要：

  已开发出苯乙酮衍生的烯胺和N-Boc亚胺之间的对映选择性布朗斯台德酸催化的曼尼希反应。简单的二醇（S）-H（8）-BINOL已被确定为最佳催化剂，以良好的收率和过量的对映体提供通用的β-氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1039/b616143j

文献信息

• An enantioselective Brønsted acid catalyzed enamine Mannich reaction
  作者：A. Louise Tillman、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b616143j

  日期：——

  An enantioselective Bronsted acid catalyzed Mannich reaction between acetophenone derived enamines and N-Boc imines has been developed. Simple diol (S)-H(8)-BINOL has been identified as the optimal catalyst, to afford versatile beta-amino aryl ketones in good yield and enantiomeric excess.

  已开发出苯乙酮衍生的烯胺和N-Boc亚胺之间的对映选择性布朗斯台德酸催化的曼尼希反应。简单的二醇（S）-H（8）-BINOL已被确定为最佳催化剂，以良好的收率和过量的对映体提供通用的β-氨基芳基酮。