(S,E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxooct-6-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: FGIURMIAYHDJPF-FROQITRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-enoate 、 ((R,3Z,6Z,8E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodeca-3,6,8-trien-1-yl)iodotriphenylphosphorane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 消退素E2
  参考文献：
  名称：

  内源分解脂质介体Resolvin E2的环丙烷同类物的稳定等效物的设计与合成

  摘要：

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02612
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S,E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  内源分解脂质介体Resolvin E2的环丙烷同类物的稳定等效物的设计与合成

  摘要：

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02612

文献信息

• Design and Synthesis of Cyclopropane Congeners of Resolvin E2, an Endogenous Proresolving Lipid Mediator, as Its Stable Equivalents
  作者：Hayato Fukuda、Ryuta Muromoto、Yuuki Takakura、Kohei Ishimura、Ryutaro Kanada、Daichi Fushihara、Makoto Tanabe、Kotaro Matsubara、Toru Hirao、Koki Hirashima、Hiroshi Abe、Mitsuhiro Arisawa、Tadashi Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02612

  日期：2016.12.16

  are unstable in oxygen due to their characteristic polyunsaturated structures. To solve the problem, CP-RvE2 has been designed and synthesized in which the cis-olefin of RvE2 was replaced with a cyclopropane. CP-RvE2s were much more stable than RvE2 against autoxidation and equipotent or more potent than RvE2. CP-RvE2s were successfully identified as stable equivalents of RvE2.

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。