N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-2-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: IMLYMVUWKBOCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到3-azido-2-methyl-N,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃自由基芳氨基甲酰化生成含全碳季立构中心的酰胺

  摘要：

  已经提出了通过一锅法氨甲酰化/芳基迁移/脱磺酰化级联的 Ag + /S 2 O 8 2−诱导自由基过程用于带有 α-季碳中心的功能化琥珀酰二胺。该方案对氧气和水具有良好的耐受性，也为烯烃的氨基甲酰化/芳构化提供了一种补充方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201378
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 2,2'-联吡啶 、 N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide 、 copper(I) thiocyanate 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到2,6-二叔-丁基-4-(吗啉-4-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  胺基自由基加成和芳基迁移铜催化烯烃胺芳基化

  摘要：

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03973

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aryl Migration Approach for the Preparation of Cyanoalkylsulfonylated Oxindoles/Cyanoalkyl Amides
  作者：Ming Li、Cui-Tian Wang、Qiao-Fei Bao、Yi-Feng Qiu、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Yu-Zhao Wang、Zhe Zhang、Jin-Lin Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03973

  日期：2021.2.5

  A copper-catalyzed radical cross-coupling of oxime esters and activated alkenes is accomplished for the synthesis of cyanoalkylsulfonylated oxindoles and cyanoalkyl amides via an aryl migration strategy. Specifically, the subsequent mechanism research indicates that the unique desulfonylation and sulfone addition processes were involved in the transformation. This transformation is identified as having

  通过芳基迁移策略，完成了肟酯和活化烯烃的铜催化的自由基交叉偶联，以合成氰基烷基磺酰化的吲哚和氰基烷基酰胺。具体而言，后续的机理研究表明，独特的脱磺酰化和砜加成过程参与了转化。该转化被确定为具有良好的官能团适用性，该官能团可通过区域选择性的方式与两个不同的季立体中心相结合，并由氮的取代基控制。
• Metal-Free Oxidative 1,2-Arylmethylation Cascades of <i>N</i>-(Arylsulfonyl)acrylamides Using Peroxides as the Methyl Resource
  作者：Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01419

  日期：2016.7.1

  1,2-arylmethylation cascades of N-(arylsulfonyl)acrylamides for the assembly of 2,2-disubstituted-N-arylbutanamides containing an all-carbon quaternary center is presented. This reaction enables the one-step formation of two new C–C bonds through a sequence of methylation/1,4-aryl migration/desulfonylation using an organic peroxide as the methyl resource with a broad substrate scope and excellent functional

  提出了一种新的，无金属的N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺氧化1,2-芳基甲基化级联反应，用于组装含全碳季中心的2,2-二取代的N-芳基丁酰胺。该反应通过使用有机过氧化物作为甲基资源，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，通过一系列甲基化/ 1,4-芳基迁移/脱磺酰基反应，可以一步一步形成两个新的C–C键。
• Metal-free cascade construction of C–C bonds by activation of inert C(sp³)–H bonds
  作者：Honglin Zhang、Changduo Pan、Ning Jin、Zhangxi Gu、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc08629e

  日期：——

  Metal-free catalytic activation of inert C(sp³)–H/elimination of SO₂/C–C bond formationviaa free radical process were achieved in sequence.

  无金属催化激活惰性C(sp3)-H/ SO2消除/ C-C键形成通过自由基过程实现了顺序。
• Molecular Oxygen Mediated Radical Dicarbofunctionalization of Olefin with Aldehyde
  作者：Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00618

  日期：2018.5.18

  quaternary stereogenic center at the α-position via a one-pot alkylation/aryl-migration/desulfonylation radical cascade. The novel process is developed employing readily available and inexpensive aldehyde as an alkyl radical precursor and O2 as the sole oxidant. The method features a broad substrate scope, operational simplicity, convenient reagents, and scalability. A radical chain mechanism that

  在这里，我们提出了一种无金属和过氧化物的方法，用于通过一锅烷基化/芳基迁移/脱磺酰基自由基级联反应在α-位带有全碳季立体中心的立体位阻酰胺的合成。通过使用容易获得且廉价的醛作为烷基自由基前体和O 2作为唯一氧化剂来开发新方法。该方法具有广泛的底物范围，操作简便，方便的试剂和可扩展性。提出了由O 2引发的自由基链机制。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization of Activated Alkenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Chao Chen、Haijun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02594

  日期：2016.2.5

  decarboxylative addition/aryl migration/desulfonylation of N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide with primary, secondary, and tertiary carboxylic acids was described. The protocol provides an efficient approach for the synthesis of α-all-carbon quaternary stereocenters amides and isoquinolinediones. It was proposed that the radical generated from the silver-catalyzed decarboxylation was involved in the sequence

  描述了N-苯基-N-（苯基磺酰基）甲基丙烯酰胺与伯，仲和叔羧酸的银催化的脱羧加成/芳基迁移/脱磺酰化。该方案为合成α-全碳四元立体中心酰胺和异喹啉二酮提供了一种有效的方法。有人提出，由银催化的脱羧反应产生的自由基参与了序列反应。