2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-oxo-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-3(2H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-oxo-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-3(2H)-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butyl-2-(4-oxo-1,2,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 433.507
• InChiKey: RLSLDGQGGMQYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-oxo-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-3(2H)-yl)acetamide 、 potassium ethyl xanthogenate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以527.4 mg的产率得到S-(2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-O-ethylcarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过MCR /自由基环化和作为5-HtR配体的体外计算机模拟研究合成azepino [4,5-b]吲哚-4-酮。

  摘要：

  在两个步骤中合成了一系列九个新的3-乙酰胺-氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚-4-酮：（i）多组分反应（Ugi-4CR / SN2）和（ii）自由基介导的环化。对这些化合物及其基于四唑的类似物进行了体外研究，以评估其与5型羟色胺6型受体（5-Ht6R）的结合。3-乙酰胺-azepino [4,5-b]吲哚-4-酮具有中等亲和力，而3-四唑基甲基-azepino [4,5-b] indol-4-one亲和力较低。然而，一种3-乙酰胺-叠氮庚[4,5-b]吲哚-4-酮之一对5-Ht6R的Ki值为211.2nM。分析了一种顺式酰胺及其基于四唑的类似物的最小能量结构（通过密度泛函理论计算），以评估一些有趣的生物立体异构方面。通过计算机分子偶联计算了所有产物与5-Ht6R之间的相互作用和结合能。最后，利用体外测定的结果提出了QSAR模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.036
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-O-ethylcarbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以73%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-oxo-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-3(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过MCR /自由基环化和作为5-HtR配体的体外计算机模拟研究合成azepino [4,5-b]吲哚-4-酮。

  摘要：

  在两个步骤中合成了一系列九个新的3-乙酰胺-氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚-4-酮：（i）多组分反应（Ugi-4CR / SN2）和（ii）自由基介导的环化。对这些化合物及其基于四唑的类似物进行了体外研究，以评估其与5型羟色胺6型受体（5-Ht6R）的结合。3-乙酰胺-azepino [4,5-b]吲哚-4-酮具有中等亲和力，而3-四唑基甲基-azepino [4,5-b] indol-4-one亲和力较低。然而，一种3-乙酰胺-叠氮庚[4,5-b]吲哚-4-酮之一对5-Ht6R的Ki值为211.2nM。分析了一种顺式酰胺及其基于四唑的类似物的最小能量结构（通过密度泛函理论计算），以评估一些有趣的生物立体异构方面。通过计算机分子偶联计算了所有产物与5-Ht6R之间的相互作用和结合能。最后，利用体外测定的结果提出了QSAR模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.036

文献信息

• Synthesis of azepino[4,5-b]indol-4-ones via MCR/free radical cyclization and in vitro–in silico studies as 5-Ht6R ligands
  作者：Angel Rentería-Gómez、Alejandro Islas-Jácome、Erik Díaz-Cervantes、Tayde Villaseñor-Granados、Juvencio Robles、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.036

  日期：2016.5

  A series of nine new 3-acetamide-azepino[4,5-b]indol-4-ones were synthesized in two steps: (i) multicomponent reaction (Ugi-4CR/SN2) and (ii) free radical-mediated cyclization. These compounds, along with their tetrazole-based analogs, were studied in vitro to assess their binding with the 5-hydroxytryptamine type 6 receptor (5-Ht6R). The 3-acetamide-azepino[4,5-b]indol-4-ones displayed moderate affinity

  在两个步骤中合成了一系列九个新的3-乙酰胺-氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚-4-酮：（i）多组分反应（Ugi-4CR / SN2）和（ii）自由基介导的环化。对这些化合物及其基于四唑的类似物进行了体外研究，以评估其与5型羟色胺6型受体（5-Ht6R）的结合。3-乙酰胺-azepino [4,5-b]吲哚-4-酮具有中等亲和力，而3-四唑基甲基-azepino [4,5-b] indol-4-one亲和力较低。然而，一种3-乙酰胺-叠氮庚[4,5-b]吲哚-4-酮之一对5-Ht6R的Ki值为211.2nM。分析了一种顺式酰胺及其基于四唑的类似物的最小能量结构（通过密度泛函理论计算），以评估一些有趣的生物立体异构方面。通过计算机分子偶联计算了所有产物与5-Ht6R之间的相互作用和结合能。最后，利用体外测定的结果提出了QSAR模型。