2,5-Methylen-1,2,5,6-tetrahydrobenzaldehyd-diethylacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Methylen-1,2,5,6-tetrahydrobenzaldehyd-diethylacetal
• 英文别名: (1S,4S)-5-(diethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: MYZHFHFIGKHPGY-MTULOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 环戊二烯 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2,5-Methylen-1,2,5,6-tetrahydrobenzaldehyd-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  MgBr2 介导的离子二烯-α,β-不饱和醛和酮的缩醛与 1,3-二烯的阿尔德反应

  摘要：

  摘要 使用 MgBr2 作为路易斯酸催化剂以提供相应的 Diels-Alder 加合物的 α,β-不饱和酮和醛的缩醛作为亲二烯体与各种 1,3-二烯进行离子 Diels-Alder 反应的简便、温和且有效的方法在环境温度下进行描述。

  DOI：

  10.1080/00397910701410814

文献信息

• Kasper,F., Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), <hi>1969</hi>, vol. 311, p. 201 - 212
  作者：Kasper,F.

  DOI：——

  日期：——
• MgBr₂‐Mediated Ionic Diels–Alder Reaction of Acetals of α,β‐Unsaturated Aldehydes and Ketones with 1,3‐Dienes
  作者：Subhash P. Chavan、Krishna S. Ethiraj、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1080/00397910701410814

  日期：2007.7

  Abstract A facile, mild, and efficient methodology for the ionic Diels–Alder reaction of acetals of α,β‐unsaturated ketones and aldehydes as dienophiles with various 1,3‐dienes employing MgBr2 as the Lewis acid catalyst to furnish corresponding Diels–Alder adducts at ambient temperature is described.

  摘要 使用 MgBr2 作为路易斯酸催化剂以提供相应的 Diels-Alder 加合物的 α,β-不饱和酮和醛的缩醛作为亲二烯体与各种 1,3-二烯进行离子 Diels-Alder 反应的简便、温和且有效的方法在环境温度下进行描述。