2-acetoxy-2-heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-2-heptene
• 英文别名: 2-acetoxy-2-octene；oct-2-en-2-yl acetate；2-Octene-2-ol acetate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MHPJMRRHDSSIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏合香醇 、 2-acetoxy-2-heptene 在 gallium(III) bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(1-phenylethyl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接将醇加入烯醇乙酸酯中羰基化合物的α-烷基化

  摘要：

  通过将醇直接添加到烯醇乙酸酯中，可以实现酮和醛的实用α-烷基化。InI 3，GaBr 3和FeBr 3的适度Lewis酸度是催化循环的关键因素，许多不同的醇和烯醇乙酸酯已成功用于此程序。

  DOI：

  10.1002/anie.200904069
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-en-2-yl acetate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 仲辛酮 、 2-acetoxy-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的动力学烯醇衍生物异构化为热力学上有利的异构体

  摘要：

  开发了三氟甲磺酸催化的动力学烯醇衍生物异构化为热力学上有利的异构体。在当前条件下，将动力学的烯醇式磷酸酯，烯醇式乙酸酯和苯甲酸酯和烯醇磺酸酯平滑地异构化，以良好至极好的收率生产相应的热力学上有利的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol2012132

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• InCl₃/Me₃SiCl-Catalyzed Direct Michael Addition of Enol Acetates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yoshiharu Onishi、Yuki Yoneda、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol302888k

  日期：2012.11.16

  The direct Michael addition of enol acetates to α,β-unsaturated ketones was achieved using a combination of Lewis acid catalysts, InCl3 and Me3SiCl, which furnished stable enol-form products that could be further transformed into functionalized 1,5-diketones by reactions with various electrophiles.

  使用路易斯酸催化剂InCl 3和Me 3 SiCl的组合，可将烯醇乙酸酯直接迈克尔加成到α，β-不饱和酮上，这提供了稳定的烯醇形式产物，可将其进一步转化为功能化的1,5-二酮通过与各种亲电试剂的反应。
• Practical Ruthenium/Lipase-Catalyzed Asymmetric Transformations of Ketones and Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol006169z

  日期：2000.8.1

  Ketones were asymmetrically transformed to chiral acetates by one-pot processes using a lipase and an achiral ruthenium complex under 1 atm of hydrogen gas in ethyl acetate. Molecular hydrogen was also effective for the transformation of enol acetates to chiral acetates without additional acyl donors with the same catalyst system.

  在乙酸乙酯中的氢气浓度为1 atm的情况下，使用脂肪酶和非手性钌配合物通过一锅法将酮不对称转化为手性乙酸酯。分子氢对于将烯醇乙酸酯转化为手性乙酸酯也是有效的，而无需使用相同的催化剂体系进行额外的酰基供体。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。