oct-1-en-2-yl acetate | 26735-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oct-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: 1-Octen-2-yl acetate；2-acetoxyoct-1-ene；2-Acetoxy-1-octen；2-Acetoxyocten-1；acetic acid-(1-hexyl-vinyl ester)；Essigsaeure-(1-hexyl-vinylester)
• CAS: 26735-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SLSXSXQEJFAXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 42.5 Torr)
• 密度：
  0.8692 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-en-2-yl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (Ra,Sc)-quinaphos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦-亚磷酰胺配体对1-烷基乙烯基酯的高对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201303066
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-O-acetyl-1-(phenylseleno)-2-octanol 生成 oct-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Acetoxyselenylation of olefins for the preparation of vinylic and allylic acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a031

文献信息

• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Isomerization of Kinetic Enol Derivatives to the Thermodynamically Favored Isomers
  作者：Phil Ho Lee、Dongjin Kang、Subin Choi、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol2012132

  日期：2011.7.1

  Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed isomerization of kinetic enol derivatives to the thermodynamically favored isomers was developed. Under the present conditions, kinetic enol phosphates, enol acetates and benzoates, and enol sulfonates were smoothly isomerized to produce the corresponding thermodynamically favored isomers in good to excellent yields.

  开发了三氟甲磺酸催化的动力学烯醇衍生物异构化为热力学上有利的异构体。在当前条件下，将动力学的烯醇式磷酸酯，烯醇式乙酸酯和苯甲酸酯和烯醇磺酸酯平滑地异构化，以良好至极好的收率生产相应的热力学上有利的异构体。
• Oxythallation adduct intermediate in hydration of terminal acetylenes by thallium(III) salt catalyst
  作者：Sakae Uemura、Haruo Miyoshi、Masaya Okano、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1039/p19810000991

  日期：——

  Reaction of several terminal acetylenes with thallium(III) acetate in chloroform or acetic acid gives a white solid in good yield which is believed to be a new type of oxythallation adduct, (AcO)CR[graphic omitted](OAc)]CR(OAc)(2), on the evidence available to date. From the fact that it is converted into the corresponding ketone and inorganic thallium(III) salt by heating in acetic acid or methanol

  几种末端乙炔与氯乙酸或乙酸中的乙酸al （III）的反应产生白色固体，收率良好，这被认为是新型的乙氧基化加合物，（AcO）CR [图略]（OAc）] CR（OAc ）（2），根据迄今为止可用的证据。从在乙酸或甲醇中加热将其转化为相应的酮和无机th（III）盐这一事实，可以得出结论，它是the（III）盐催化的末端乙炔转化为中间体的中间体之一酮。
• Synthesis of enol and vinyl esters catalyzed by an iridium complex
  作者：Hideto Nakagawa、Yoshio Okimoto、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02451-6

  日期：2003.1

  Enol and vinyl esters were successfully synthesized by the use of an iridium complex as a catalyst. The reaction of carboxylic acids with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl]2 and Na2CO3 gave the corresponding 1-alkenyl esters. The addition of carboxylic acids to alkynes principally took place in the Markovnikov fashion. In addition, by the use of an Ir complex combined

  通过使用铱配合物作为催化剂成功地合成了烯醇和乙烯基酯。在催化量的[Ir（cod）Cl] 2和Na 2 CO 3的存在下，羧酸与末端炔烃的反应得到相应的1-烯基酯。羧酸向炔烃中的添加主要以马尔可夫尼可夫的方式进行。另外，通过使用与NaOAc结合的Ir配合物，通过羧酸和乙酸乙烯酯之间的转乙烯基，制备了各种乙烯基酯。
• New ketone synthesis viaβ-hydroxy o-nitrophenyl selenoxides; a one-step synthesis of deoxy-keto sugars
  作者：Kimiaki Furuichi、Sadamu Yogai、Toshio Miwa

  DOI：10.1039/c39800000066

  日期：——

  β-Hydroxy o-nitrophenyl selenides and their O-alkyl or O-acyl derivatives were prepared and converted into ketones or the corresponding enol derivatives in satisfactory yields; these reactions were applied to the synthesis of sugar derivatives.

  制备了β-羟基邻硝基苯基硒化物及其O-烷基或O-酰基衍生物，并以令人满意的产率将其转化为酮或相应的烯醇衍生物。这些反应被用于糖衍生物的合成。