penta-3,4-dien-2-ylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-3,4-dien-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ODVWWADRWBJKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 penta-3,4-dien-2-ylbenzene 在 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(dicyclohexylphosphane) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(E)-diphenyl(4-phenylpent-2-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域发散和对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  报道了铜催化的多种简单丙二烯的区域发散氢化硅烷化。通过明智地选择溶剂形成直链和支链烯丙基硅烷。此外，在前所未有的不对称丙二烯氢化硅烷化中，借助 C2 对称双膦配体，获得了具有高对映选择性（高达 97% 对映体过量）的支化烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00260
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 炔丙基三甲基硅烷 在 indium(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到penta-3,4-dien-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域发散和对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  报道了铜催化的多种简单丙二烯的区域发散氢化硅烷化。通过明智地选择溶剂形成直链和支链烯丙基硅烷。此外，在前所未有的不对称丙二烯氢化硅烷化中，借助 C2 对称双膦配体，获得了具有高对映选择性（高达 97% 对映体过量）的支化烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00260

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Syn-diastereoselective alkenylation with a modified Seyferth–Wittig reagent: modification of the silyl substituents and isopropenylation
  作者：Masamitsu Tsukamoto、Hideo Lio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39860000880

  日期：——

  The introduction of electronegative substituents onto the silyl group of triaryl(2-silylethylidene)phosphorane promotes eliminative silyl migration relative to the Wittig reaction; the combination of this effect with modification of the phosphorane substituents leads to highly diastereoselective reagents for alkenylation.

  相对于Wittig反应，在三芳基（2-甲硅烷基亚乙基）膦烷的甲硅烷基上引入负电取代基可促进消除甲硅烷基的迁移。这种作用与磷烷取代基修饰的结合产生了高度非对映选择性的烯基化试剂。
• Direct Substitution of the Hydroxy Group in Alcohols with Silyl Nucleophiles Catalyzed by Indium Trichloride
  作者：Makoto Yasuda、Takahiro Saito、Masako Ueba、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200353121

  日期：2004.3.5
• Direct Coupling Reaction between Alcohols and Silyl Compounds:  Enhancement of Lewis Acidity of Me₃SiBr Using InCl₃
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo061512k

  日期：2006.10.1

  The combination of InCl3 and Me3SiBr provided an enhanced Lewis acid system that can be used to promote a wide range of direct coupling reactions between alcohols and silyl nucleophiles in non-halogenated solvents, such as hexane or MeCN. The enhanced Lewis acidity of this system was measured by the C-13 NMR in terms of the coordination to an alcohol. Moreover, the interaction between Me3SiBr and the In(III) species was revealed by Si-29 NMR spectral analysis. Highly chemoselective allylations toward a hydroxyl moiety over ketone and acetoxy ones have been demonstrated.
• Copper-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydrosilylation of Allenes
  作者：Jian-Lin Xu、Zhe-Yuan Xu、Zi-Lu Wang、Wei-Wei Ma、Xin-Yue Sun、Yao Fu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c00260

  日期：2022.3.30

  branched allylsilanes were formed by judicious choice of solvents. Furthermore, branched allylsilanes were obtained with high enantioselectivity (up to 97% enantiomeric excess) with the aid of a C2-symmetric bisphosphine ligand in the unprecedented asymmetric allene hydrosilylation.

  报道了铜催化的多种简单丙二烯的区域发散氢化硅烷化。通过明智地选择溶剂形成直链和支链烯丙基硅烷。此外，在前所未有的不对称丙二烯氢化硅烷化中，借助 C2 对称双膦配体，获得了具有高对映选择性（高达 97% 对映体过量）的支化烯丙基硅烷。