2-methyl-3,3-diphenylprop-1-ene-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,3-diphenylprop-1-ene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-methyl-3,3-diphenylprop-1-ene；2-(1,1-Diphenylpropan-2-ylidene)propanedinitrile；2-(1,1-diphenylpropan-2-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: PVAXQPVFHIUGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,3-diphenylprop-1-ene-1,1-dicarbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以90.4%的产率得到1‐amino‐3‐methyl‐4‐phenyl‐2‐naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-arylnaphthalenes from diphenylacetaldehydes and 1,1-diphenylacetones

  摘要：

  Condensation of diphenylacetalclehydes and 1,1-diphenylacetones with malonodinitrile and cyclization of obtained aryl-ylidenemalonodinitriles in concentrated sulfuric acid leads to 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles. The benzannulation reaction is accompanied by a quasi-aromatic rearrangement. Preliminary tests of some synthesized aminonitriles have revealed their considerable biological activity against phytopathogenic fungi. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.067
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2-methyl-3,3-diphenylprop-1-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯与烯丙基三甲基硅烷的光烯丙基化和光还原反应中自由基阴离子中间体的对映选择性质子化

  摘要：

  在菲作为光氧化还原催化剂和乙酸作为质子源存在下，3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯（1a-c）与烯丙基三甲基硅烷（2）的乙腈溶液的光反应通过光诱导电子转移途径形成光烯丙基化 (3) 和光还原 (4) 产物。当(S)-扁桃酸用作质子源时，反应分别以3.4%和4.8%ee进行以形成3和4。芳环取代基和几种手性羧酸影响的研究结果表明，反应的对映选择性受空间控制的质子转移控制，中间复合物中由 1a– 衍生的阴离子自由基的 π-π 和 OH-π 相互作用形成。 c和手性羧酸。

  DOI：

  10.3390/molecules24142677

文献信息

• Novel synthesis of α-arylnaphthalenes from diphenylacetaldehydes and 1,1-diphenylacetones
  作者：Bartłomiej Kozik、Jarosław Wilamowski、Maciej Góra、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.054

  日期：2006.5

  A two-step synthesis of 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles from diphenylacetaldehydes and 1,1-diphenylacetones involves condensation of the carbonyl compounds with malonodinitrile and cyclization of the aryl-ylidenemalonodinitriles obtained in concentrated sulfuric acid. The benzannulation reaction is accompanied with a quasi-aromatic rearrangement. Some of synthesized aminonitriles reveal considerable biological activity against phytopathogenic fungi. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-arylnaphthalenes from diphenylacetaldehydes and 1,1-diphenylacetones
  作者：Bartłomiej Kozik、Jarosław Wilamowski、Maciej Góra、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.067

  日期：2008.6

  Condensation of diphenylacetalclehydes and 1,1-diphenylacetones with malonodinitrile and cyclization of obtained aryl-ylidenemalonodinitriles in concentrated sulfuric acid leads to 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles. The benzannulation reaction is accompanied by a quasi-aromatic rearrangement. Preliminary tests of some synthesized aminonitriles have revealed their considerable biological activity against phytopathogenic fungi. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Protonation of Radical Anion Intermediates in Photoallylation and Photoreduction Reactions of 3,3-Diaryl-1,1-dicyano-2-methylprop-1-ene with Allyltrimethylsilane
  作者：Hajime Maeda、Masayuki Iida、Daisuke Ogawa、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.3390/molecules24142677

  日期：——

  transfer pathways. When (S)-mandelic acid was used as the proton source, the reactions proceeded with 3.4 and 4.8 %ee for formation of 3 and 4, respectively. The results of studies of the effect of aryl ring substituents and several chiral carboxylic acids suggested that the enantioselectivities of the reactions are governed by steric controlled proton transfer in intermediate complexes formed by π-π and

  在菲作为光氧化还原催化剂和乙酸作为质子源存在下，3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯（1a-c）与烯丙基三甲基硅烷（2）的乙腈溶液的光反应通过光诱导电子转移途径形成光烯丙基化 (3) 和光还原 (4) 产物。当(S)-扁桃酸用作质子源时，反应分别以3.4%和4.8%ee进行以形成3和4。芳环取代基和几种手性羧酸影响的研究结果表明，反应的对映选择性受空间控制的质子转移控制，中间复合物中由 1a– 衍生的阴离子自由基的 π-π 和 OH-π 相互作用形成。 c和手性羧酸。