(R)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)propane-1,2-diol；(2R)-3-trimethylsilylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₆H₁₆O₂Si
• 分子量: 148.277
• InChiKey: GNKKKKDUZKUFPJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 在 sodium hypochlorite hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 K2 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol 、 (S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  一种以漂白剂为末端氧化剂的锇催化烯烃二羟基化的实用新方法

  摘要：

  首次报道了使用漂白剂作为氧化剂对各种烯烃进行锇催化二羟基化的一般程序。芳香族和脂肪族烯烃在二氢奎宁或二氢奎尼丁衍生物（Sharpless 配体）存在下产生相应的 cis-1,2-二醇，在优化的 pH 条件下具有良好至优异的化学和对映选择性。在少量过量的漂白剂作为再氧化剂的情况下，即使在 0°C 也会发生快速二羟基化。在最佳反应条件下，可以将末端脂肪族和芳香族烯烃以及内烯烃二羟基化。氧化剂的低价和漂白剂的简单处理使这种二羟基化变体对进一步的应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36826

文献信息

• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins Using Dioxygen or Air as the Terminal Oxidant
  作者：Christian Döbler、Gerald M. Mehltretter、Uta Sundermeier、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja000802u

  日期：2000.10.1

  The osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using molecular oxygen or air as the stoichiometric oxidant is reported. Aromatic olefins yield the corresponding diols in good to excellent chemoselectivities under optimized pH conditions (pH = 10.4−12.0). Air can be used under moderate pressures (3−9 bar) instead of dioxygen as the reoxidant. By increasing the oxygen content of the solution

  报道了使用分子氧或空气作为化学计量氧化剂的锇催化的各种烯烃的二羟基化反应。在优化的 pH 条件（pH = 10.4-12.0）下，芳族烯烃产生具有良好至优异化学选择性的相应二醇。可以在中等压力（3-9 巴）下使用空气代替双氧作为再氧化剂。通过增加溶液的氧含量，可以在低催化剂用量（催化剂/底物=1:4000）下实现高效转化。三取代和四取代的烯烃在 pH > 11 时被氧化，以良好到非常好的产率得到相应的 1,2-二醇，而无需添加磺酰胺或其他水解剂。官能化烯烃的二羟基化研究表明，反应条件可耐受多种官能团。