6-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-tetrahydropyran-2-one；6-Bromomethyltetrahydropyran-2-one；6-(bromomethyl)oxan-2-one
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: CUTBEXDTOXYDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代酮酸甲酯的新合成及其还原环化转化为卤代内酯

  摘要：

  报道了一种基于环状α,β-不饱和酮开环然后在温和条件下卤化合成卤代酮酸甲酯的新方法。通过该方法通过水解开环反应方便地合成二-和三-卤代酮酸甲酯。通过使用 NaBH4 和三氟乙酸的还原环化反应，很容易从这些卤代酮酸甲酯中获得卤代内酯。还证明了使用外卤代亚甲基部分衍生化获得的卤内酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2965-6
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 V-dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和羧酸和醇的化学酶卤代化。

  摘要：

  已开发了一种化学酶促方法，用于利用不定形弯曲杆菌的稳固的V依赖性氯过氧化物酶（CiVCPO）作为催化剂对不饱和醇和酸进行卤代环化，以原位生成次卤酸盐。形成范围广泛的卤代内酯和环状卤代醚，具有优异的生物催化剂性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.201902240

文献信息

• Isoselenazolones as Catalysts for the Activation of Bromine: Bromolactonization of Alkenoic Acids and Oxidation of Alcohols
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Ch Durga Prasad、Piyush Panini、Michael R. Detty、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo301486c

  日期：2012.11.2

  selenium powder. The catalytic activity of the various isoselenazolones was studied in the bromolactonization of pent-4-enoic acid. Isoselenazolone 9 was studied as a catalyst in several reactions: the bromolactonization of a series of alkenoic acids with bromine or N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of potassium carbonate as base, the bromoesterification of a series of alkenes using NBS and a variety

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• Chalcogen‐Bonding Catalysis with Telluronium Cations
  作者：Robin Weiss、Emmanuel Aubert、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/anie.202105482

  日期：2021.8.23

  the first time, telluronium cations demonstrated impressive catalytic properties at low loadings in three benchmark reactions: the Friedel–Crafts bromination of anisole, the bromolactonization of ω-unsaturated carboxylic acids and the aza-Diels–Alder between Danishefsky's diene and imines. The ability of telluronium cations to interact with a Lewis base through chalcogen bonding was demonstrated on the

  硫属元素键合是由缺乏电极的硫属元素原子和路易斯碱之间发生的非共价相互作用引起的。在硫属元素中，碲是最强的路易斯酸，但 Te 基化合物很少用作有机催化剂。碲阳离子首次在三个基准反应中在低负载量下表现出令人印象深刻的催化性能：苯甲醚的 Friedel-Crafts 溴化、ω-不饱和羧酸的溴内酯化以及丹麦谢夫斯基二烯和亚胺之间的 aza-Diels-Alder。基于多核（17 O、31 P 和125 Te）NMR 分析和 DFT 计算证明了碲阳离子通过硫属元素键合与路易斯碱相互作用的能力。
• Nitroxyl Catalysts for Six-Membered Ring Bromolactonization and Intermolecular Bromoesterification of Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Seiji Tsuzuki、Kozo Fujii、Takeshi Morita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03546

  日期：2021.1.15

  includes a six-membered ring bromolactonization of alkenyl carboxylic acids catalyzed by AZADO as the nitroxyl radical catalyst, and an intermolecular bromoesterification of alkenes with carboxylic acids using NMO as the N-oxide catalyst. We also accomplished a remote diastereoselective bromohydroxylation via an AZADO-catalyzed six-membered ring bromolactonization and a subsequent ring cleavage reaction

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。
• Oxidative oxygen-nucleophilic bromo-cyclization of alkenyl carbonyl compounds without organic wastes using alkali metal reagents in green solvent
  作者：Katsuhiko Moriyama、Chihiro Nishinohara、Toru Sugiue、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c5ra19851h

  日期：——

  developed via the oxidative umpolung of bromide using alkali metal bromide and inorganic oxidant to provide the corresponding cyclization products in high yields. In particular, the use of AcOEt, the solvent of choice for green sustainable reactions, led to the high reactivities of the present reactions. This methodology is highly recommended for green sustainable chemistry because it uses stable and non-hazardous

  通过使用碱金属溴化物和无机氧化剂，通过溴化物的氧化反应，开发了烯基羧酸的溴内酯化和作为氧亲核性溴环化反应的N-烯丙基酰胺的溴环化反应，从而高收率地提供了相应的环化产物。特别地，使用AcOEt，绿色可持续反应的首选溶剂，导致了本反应的高反应性。强烈建议将此方法用于绿色可持续化学，因为它使用稳定且无害的试剂代替其他溴试剂和氧化剂，并且不会产生污染环境的有机废物。