S-[(6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl] ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-[(6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl] ethanethioate
• 英文别名: S-[(6-oxotetrahydro-2h-pyran-2-yl)methyl] ethanethioate；S-[(6-oxooxan-2-yl)methyl] ethanethioate
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: GTSUKYASVKJIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 S-[(6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  卤代酮酸甲酯的新合成及其还原环化转化为卤代内酯

  摘要：

  报道了一种基于环状α,β-不饱和酮开环然后在温和条件下卤化合成卤代酮酸甲酯的新方法。通过该方法通过水解开环反应方便地合成二-和三-卤代酮酸甲酯。通过使用 NaBH4 和三氟乙酸的还原环化反应，很容易从这些卤代酮酸甲酯中获得卤代内酯。还证明了使用外卤代亚甲基部分衍生化获得的卤内酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2965-6