(4bS,9cS)-4b,8,9,9c-tetrahydro-6H-benzo[g][1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (4bS,9cS)-4b,8,9,9c-tetrahydro-6H-benzo[g][1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-6-one
• 英文别名: artabonatine A；(14S,22S)-3,5,13-trioxa-11-azahexacyclo[9.9.2.02,6.08,21.014,22.015,20]docosa-1(21),2(6),7,15,17,19-hexaen-12-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: WQKYWQBDZBTTAJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,9cS)-4b,8,9,9c-tetrahydro-6H-benzo[g][1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到oliveroline
  参考文献：
  名称：

  7-氧代阿芬吗啡生物碱的合成研究：（-）-奥波林，（-）-去甲核苷和衍生物的制备

  摘要：

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,10bS)-1-(2-chlorophenyl)-9-hydroxy-8-methoxy-5,6-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one 在 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4bS,9cS)-4b,8,9,9c-tetrahydro-6H-benzo[g][1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧代阿芬吗啡生物碱的合成研究：（-）-奥波林，（-）-去甲核苷和衍生物的制备

  摘要：

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00007

文献信息

• Synthetic Studies of 7-Oxygenated Aporphine Alkaloids: Preparation of (−)-Oliveroline, (−)-Nornuciferidine, and Derivatives
  作者：Angela F. Ku、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00007

  日期：2015.3.6

  Moderate XPhos precatalyst loading (10 mol %) and short reaction times (30 min) were sufficient to mediate the arylations. Alkaloids 1–5 were successfully prepared, while (−)-artabonatine A was revised to syn-isomer 30. Consequently, (−)-artabonatine E likely also has a syn-configuration (31).

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。