(1-methyl-2-pentylcyclopropyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methyl-2-pentylcyclopropyl)methanol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: XKMHQXKUXWJNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyloct-2-en-1-ol 、 二溴甲烷 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.45 g的产率得到(1-methyl-2-pentylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在格利雅（Grignard）条件下用二溴甲烷进行串联环丙烷化。

  摘要：

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，

  DOI：

  10.1021/jo8007397

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009023980A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种通过使用选自(A)镁金属和二溴甲烷，以及(B)二溴甲烷和三级格氏试剂的试剂体系，通过环丙烷化不饱和醇酸盐来制备环丙基醇的方法，该反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于为香料和香精行业的成分制备。
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20110124924A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种制备环丙基醇的方法，通过环丙烷化不饱和醇酸盐，利用从（A）镁金属和二溴甲烷，以及（B）二溴甲烷和三级格氏试剂中选择的试剂体系，反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于制备香料和香精行业的原料。
• US8450533B2
  申请人：——

  公开号：US8450533B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• Tandem Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard Conditions
  作者：Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1021/jo8007397

  日期：2008.10.3

  In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl carboxylates or vinyloxiranes. Using this methodology, numerous fragrance ingredients and their precursors were efficiently converted to the corresponding cyclopropyl carbinols.

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，