2-(3-phenylpropoxy)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropoxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(3-Phenylpropoxy)oxolane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VVKCJHIJTLBWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropoxy)tetrahydrofuran 、 四丁基氟化铵 生成 3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  TSUTSUI, HIRONORI;MUTO, MASAKAZU;MOTOYOSHI, KATSUYUKI;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1595-1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-苯丙醇 在 C₃₂H₁₂F₁₀O₂ 、 二苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-(3-phenylpropoxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  BINOLs作为光酸催化剂在可见光照射下与醇缩醛化

  摘要：

  适当取代的 1,1'-bi-2-naphthols (BINOLs) 被证明是在可见光照射下促进烯醇醚与醇缩醛化的有效光酸催化剂。在温和、接近中性的条件下，反应可在多种底物上有效进行。

  DOI：

  10.1055/a-1799-7464

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• Bismuth(III) bromide in organic synthesis. A catalytic method for the allylation of tetrahydrofuranyl and tetrahydropyranyl ethers
  作者：Scott W. Krabbe、Veronica V. Angeles、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.079

  日期：2010.10

  A bismuth bromide-catalyzed (10.0 mol %) multicomponent reaction involving the allylation of THF- and THP-ethers, followed by in situ derivatization with acetic anhydride to generate highly functionalized esters has been developed under solvent-free conditions. To the best of our knowledge, this is the first report of a catalytic procedure for the allylation of THF- and THP-ethers to yield ring-opened products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TSUTSUI, HIRONORI;MUTO, MASAKAZU;MOTOYOSHI, KATSUYUKI;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1595-1598
  作者：TSUTSUI, HIRONORI、MUTO, MASAKAZU、MOTOYOSHI, KATSUYUKI、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——
• Acetalization of Enol Ethers with Alcohols under Visible Light Irradiation Using BINOLs as Photoacid Catalysts
  作者：Xun Zhang、Saihu Liao、Haonan Liu、Yueyong Chen、Deng An

  DOI：10.1055/a-1799-7464

  日期：2022.5

  substituted 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) are demonstrated as effective photoacid catalysts for promoting the acetalization of enol ethers with alcohols under irradiation with visible light. The reactions proceed efficiently with a wide range of substrates under mild, near neutral conditions.

  适当取代的 1,1'-bi-2-naphthols (BINOLs) 被证明是在可见光照射下促进烯醇醚与醇缩醛化的有效光酸催化剂。在温和、接近中性的条件下，反应可在多种底物上有效进行。