N-benzyl-1-cyano-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-triitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-1-cyano-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-triitol
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: ISHHGNGUVUSBMV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-1-cyano-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-triitol 、 N-benzyl-1-cyano-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-D-threo-triitol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Hydrocyanation of Chiral Nitrones. Synthesis of Novel α-(Hydroxyamino) Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961293a

文献信息

• Stereoselective addition of cyanide reagents to nitrones
  作者：Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01377-t

  日期：1995.9
• Diastereoselective Hydrocyanation of Chiral Nitrones. Synthesis of Novel α-(Hydroxyamino) Nitriles
  作者：P. Merino、A. Lanaspa、F. L. Merchan、T. Tejero

  DOI：10.1021/jo961293a

  日期：1996.1.1