(R)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Pht-D-SerOMe；methyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: VLMFMOJAUYRNBB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-D-GluOBn-γ-mesoOxaDAP(Pht, OMe)OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。

  公开号：

  WO2016008946A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 D-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环的立体选择性合成4-氧杂二氨基庚二酸及其受保护的衍生物。

  摘要：

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol701742x

文献信息

• Acid-Catalyzed <i>O</i>-Glycosylation with Stable Thioglycoside Donors
  作者：Kristina D. Lacey、Rashanique D. Quarels、Shaofu Du、Ashley Fulton、Nicholas J. Reid、Austin Firesheets、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02125

  日期：2018.9.7

  4-(4-methoxyphenyl)-4-pentenylthioglycosides (MPTGs), undergo acid-catalyzed O-glycosylations with a range of sugar and nonsugar alcohols at 25 °C. Electron density at the styrene alkene is critical for reactivity while sugar protecting group patterns have a minimal effect. In contrast with most methods for thioglycoside activation, acid-catalyzed activation of MBTGs is compatible with electroneutral alkenes

  两类硫代糖苷（4-（4-甲氧基苯基）-3-丁烯基硫代糖苷（MBTG）和4-（4-甲氧基苯基）-4-戊烯基硫代糖苷（MPTG））经过酸催化的O-糖基化反应，并带有一系列糖和非糖醇在25°C下。苯乙烯烯烃上的电子密度对于反应性至关重要，而糖保护基的作用则微乎其微。与大多数硫糖苷活化方法相反，MBTG的酸催化活化与电子中性烯烃相容。
• Novel compounds
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, and The Other Members of Board, of The College of The Holy and Undivided Trinity of Queen Elizabeth

  公开号：EP2975046A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的衍生物、 其中 R1、R2、R3、R4、R5、X、m 和 n 在说明书中定义；制备此类化合物的工艺；包含此类化合物的药物组合物；以及此类化合物在医学中的用途。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, and the other members of Board, of the College of the Hol

  公开号：US20170210778A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016008946A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。
• Stereoselective Syntheses of 4-Oxa Diaminopimelic Acid and Its Protected Derivatives via Aziridine Ring Opening
  作者：Hongqiang Liu、Vijaya R. Pattabiraman、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol701742x

  日期：2007.10.1

  Regio- and stereoselective aziridine ring opening with oxygen nucleophiles derived from serine and threonine provides a route to stereochemically pure 4-oxa-2,6-diaminopimelic acid (oxa-DAP) and its methyl-substituted derivatives. Oxa-DAP is a substrate of DAP epimerase, a key enzyme for biosynthesis of l-lysine and formation of peptidoglycan precursors. Orthogonally protected analogues of lanthionine

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。