(R)-3,3'-bis-mesityl-Bitet

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis-mesityl-Bitet
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₈H₄₂O₂
• 分子量: 530.75
• InChiKey: NPHWKRHCRVYRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis-mesityl-Bitet 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 3.17h， 以63%的产率得到4-hydroxy-2,6-dimesityl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  A convenient protocol for the synthesis of axially chiral Brønsted acids

  摘要：

  Partially hydrogenated binaphthol monophosphoric acids were prepared via an improved four-step sequence. It is demonstrated that typical protection and deprotection of the phenolic groups are dispensable. The vinyl-substituted derivative has been polymerized to give a novel polymerized organocatalyst. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.067
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 (R)-3,3'-bis-mesityl-Bitet
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯与芳基硼酸酯的镍催化位点选择性氢芳基化反应，对官能化的芳烃进行对映选择性合成。

  摘要：

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。

  DOI：

  10.1002/anie.202004982

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• Synthesis and Structural Aspects of<i>N</i>-Triflylphosphoramides and Their Calcium Salts-Highly Acidic and Effective Brønsted Acids
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、René M. Koenigs、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/chem.201001438

  日期：2010.11.22

  emerged as a new class of potent Brønsted acid catalysts. In this paper we describe the efficient synthesis of various BINOL‐based N‐triflylphosphoramides and their calcium salts. Furthermore, X‐ray crystal structure analysis combined with energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) measurements confirmed that the synthesised chiral N‐triflylphosphoramides are highly acidic metal‐free catalysts.

  最近，基于1,1'-二-2-萘酚（BINOL）的N-三氟磷酰胺已成为一类新型的强布朗斯泰酸催化剂。在本文中，我们描述了各种基于BINOL的N-三氟磷酰胺及其钙盐的有效合成。此外，X射线晶体结构分析与能量色散X射线光谱（EDX）测量相结合证实，合成的手性N-三氟磷酰胺是高度酸性的无金属催化剂。
• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS
  申请人：Schrock Richard R.

  公开号：US20110077421A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Highly Z-selective olefins metathesis
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09079173B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明涉及催化剂和过程，用于通过同型烯烃交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Iridium‐Catalyzed Hydrogenation of β‐Dehydroamino Acid Derivatives Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Kristin Schröder、Daniele Addis、Dirk Michalik、Marko Hapke、Dmitry Redkin、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800241

  日期：2008.7

  asymmetric hydrogenation of 13 different β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acid esters has been examined. Readily accessible monodentate octahydrobinaphthol-based phosphoramidites were used as chiral ligands. Good to excellent enantioselectivities and yields were obtained for the E isomers, whereas poorer catalyst performance was found for the Z isomers. Importantly, to obtain

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)