3-(isobutylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(isobutylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-methylpropylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS*ClH
• 分子量: 247.789
• InChiKey: WUFUPKZFGVKCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(isobutylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 以76%的产率得到3-(isobutylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-MONOSUBSTITUTED beta-AMINO ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ALCOOL DOLLAR G(B) AMINO N-MONOSUBSTITUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成式（I）的N-单取代β-氨基醇和/或质子酸的加成盐的过程，其中R1和R2分别独立表示烷基，环烷基，芳基或芳烷基，每个都可以进一步通过直接制备式的N-单取代β-氨基酮及其质子酸的加成盐而取代烷基，烷氧基和/或卤素，其中R1和R2如上定义。

  公开号：

  WO2004005239A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 聚合甲醛 、 异丁胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以56%的产率得到3-(isobutylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the asymmetric hydrogenation of beta-amino ketones

  摘要：

  本发明涉及一种制备对映富集或对映纯的(S)-或(R)-N-单取代β-氨基醇的过程，其化学式为 其中X代表S或O，R代表C1-6-烷基，C3-8-环烷基，芳基或芳基烷基，以及它们的质子酸盐。

  公开号：

  EP1510517A1

文献信息

• Process for the preparation of N-monosubstituted beta-amino alcohols
  申请人：Michel Dominique

  公开号：US20100240911A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A process for the preparation of a compound of formula: and/or an addition salt of a proton acid, which process comprises the following steps: (a) reacting a mixture comprising (i) a methyl ketone of formula IV and (ii) a compound of formula: H 2 N—R 2 V and/or an addition salt of proton acid, and (iii) formaldehyde or a source of formaldehyde, in the presence of a solvent, and optionally a proton acid, to afford a β-amino ketone of formula II, and/or an addition salt of a proton acid, and (b) reducing the carbonyl group of said β-amino acid, the first step is carried out at a pressure above 1.5 bar.

  一种制备公式化合物和/或质子酸加成盐的方法，其包括以下步骤：(a)在溶剂和可选的质子酸存在下，反应包含(i)公式IV的甲基酮和(ii)公式H2N-R2V的化合物和/或质子酸加成盐，以及(iii)甲醛或甲醛源的混合物，以得到公式II的β-氨基酮和/或质子酸加成盐，(b)还原所述β-氨基酸的羰基基团，其中第一步在1.5 bar以上的压力下进行。
• Process for the preparation of N-monosubstituted β-amino alcohols
  申请人：Michel Dominique

  公开号：US08558014B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  A process is disclosed for the preparation of a compound of formula and/or an addition salt of a proton acid, wherein R1 and R2 independently represent alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, each aryl or aralkyl being optionally further substituted with alkyl, alkoxy and/or halogen. The process involves reacting a mixture comprising a methyl ketone of formula and a compound of formula H2N—R2 (V) and/or an addition salt of proton acid, and formaldehyde in the presence of a solvent selected from the group consisting of water, aliphatic alcohols, cycloaliphatic alcohols and mixtures thereof, and optionally a proton acid to afford a β-amino ketone of formula and/or an addition salt of a proton acid, and reducing the carbonyl group of said β-amino ketone to afford a compound of formula I, and/or an addition salt of a proton acid wherein the first step is carried out at a pressure above 1.5 bar.

  本发明涉及一种制备公式化合物和/或质子酸加成盐的方法，其中R1和R2分别表示烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，每个芳基或芳基烷基可以选择进一步取代烷基、烷氧基和/或卤素。该方法涉及在水、脂肪醇、环状脂肪醇和它们的混合物中选择的溶剂存在下，通过反应公式甲基酮和公式H2N-R2（V）的化合物和/或质子酸加成盐以及甲醛，可选择加入质子酸，以得到公式β-氨基酮和/或质子酸加成盐，并还原所述β-氨基酮的羰基基团，以得到公式I的化合物和/或质子酸加成盐，其中第一步在大于1.5巴的压力下进行。
• Process for the Preparation of N-Monosubstituted beta-Amino Alcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：US20150112086A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process is disclosed for the preparation of a compound of formula and/or an addition salt of a proton acid, wherein R 1 and R 2 independently represent alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, each aryl or aralkyl being optionally further substituted with alkyl, alkoxy and/or halogen.

  公开了一种制备公式化合物和/或质子酸加成盐的过程，其中R1和R2独立地表示烷基，环烷基，芳基或芳基烷基，每个芳基或芳基烷基可以选择进一步用烷基，烷氧基和/或卤素取代。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-MONOSUBSTITUTED beta-AMINO ALCOHOLS
  申请人：Michel Dominique

  公开号：US20110004007A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A process is disclosed for the preparation of a compound of formula and/or an addition salt of a proton acid, wherein R 1 and R 2 independently represent alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, each aryl or aralkyl being optionally further substituted with alkyl, alkoxy and/or halogen. The process involves reacting a mixture comprising a methyl ketone of formula and a compound of formula H 2 N—R 2 (V) and/or an addition salt of proton acid, and formaldehyde in the presence of a solvent selected from the group consisting of water, aliphatic alcohols, cycloaliphatic alcohols and mixtures thereof, and optionally a proton acid to afford a β-amino ketone of formula and/or an addition salt of a proton acid, and reducing the carbonyl group of said β-amino ketone to afford a compound of formula I, and/or an addition salt of a proton acid wherein the first step is carried out at a pressure above 1.5 bar.

  本发明公开了一种制备式（I）化合物和/或质子酸加合盐的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基，环烷基，芳基或芳基烷基，每个芳基或芳基烷基可以选择进一步取代烷基，烷氧基和/或卤素。该方法包括在水，脂肪醇，环烷醇和其混合物中选择的溶剂存在下，通过反应式为甲基酮和式为H2N-R2（V）和/或质子酸加合盐的混合物以及甲醛来制备β-氨基酮化合物和/或质子酸加合盐，然后还原所述β-氨基酮的羰基基团以制备式I化合物和/或质子酸加合盐，其中第一步在大于1.5巴的压力下进行。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N -MONOSUBSTITUTED BETA-AMINO ALCOHOLS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1539673B1

  公开（公告）日：2007-10-03