5-Isopropylimino-1,1,1,2,2-pentafluorohex-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Isopropylimino-1,1,1,2,2-pentafluorohex-4-en-3-one
• 英文别名: 5-isopropylamino-1,1,1,2,2-pentafluorohex-4-en-3-one；(Z)-1,1,1,2,2-pentafluoro-5-(propan-2-ylamino)hex-4-en-3-one
• 化学式: C₉H₁₂F₅NO
• 分子量: 245.192
• InChiKey: YWNNITOXYMNPKM-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 N-丙-2-基丙-2-亚胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到5-Isopropylimino-1,1,1,2,2-pentafluorohex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型，简便的氟化烯胺酮和氨基醇的合成

  摘要：

  选定的亚胺和一个双亚胺通过其烯胺互变异构体与末端全氟化环氧化物，例如六氟丙烯氧化物反应，生成氟化的烯氨基酮或亚氨基酮。相比之下，内部全氟化线性环氧化物和一个环状环氧化物会生成中间体亚氨基醇，在一种情况下会添加六氟丙酮，从而通过X射线衍射研究提供了一种新的亚氨基二醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00102-1

文献信息

• A new method for synthesizing fluorinated open chain β-enamino ketones and cyclic β-enamino diketones using perfluoroalkanoyl fluorides and ketimines
  作者：Jan Przyborowski、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00245-1

  日期：2000.7

  molecular structures of one open chain and two cyclic compounds in the solid state reveal short intramolecular N(H)⋯OC distances and considerable electron delocalisation in the β-enamino fragments. In the NMR spectra of 1-benzylidene-3,3,4,4-tetrafluorocyclopentane-2,5-dione, a two step temperature dependent dynamic process was proposed, causing an AA′BB′ system.

  2-异丙基亚氨基丙烷与全氟丙酸和全氟丁酸氟化物反应生成相应的5-amino-1,1,1,2,2-五氟己基-4-en-3-one和5-amino-1,1,1,2,2 ，3,3-七氟庚-5-烯-4-酮，而2-异丙基亚氨基丙烷或2-异丙基亚氨基-2-苯基乙烷与四氟琥珀酸和八氟己二酸二氟化物以2：1的比例产生相应的2,9-双氨基-5， 5,6,6-tetrafluorodeca-2,8-dien-4,7-dione，1,8-bisamino-1,8-diphenyl-4,4,5,5-tetrafluoroocta-1,7-dien-3， 6-二酮，2,11-二氨基-5,5,6,6,7,7,8,8-八氟十二碳-2,10-dien-4,9-二酮和1,10-二氨基-1,10 -二苯基-4,4,5,5,6,6,7,7-八氟癸基-1,9-dien-3,8-dione。令人惊讶的将化学计量比更改为1：1，氟化的1'-异丙基氨基取代的1-亚乙基-3
• Unusual conversion of perfluoromethylepoxycyclopentane into a linear β-aminovinylketone by CC bond cleavage
  作者：Jan A. Barten、Alexander A. Kadyrov、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00502-4

  日期：2002.1

  2,3,3,4,4,5,5-Heptafluoro-1-trifluoromethyl-1,2-epoxycyclopentane reacted with 2-isopropyl-acetophenone imine giving 2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-2-trifluoromethyl-1-(2'-isopropylimino-2'-phenylethane) cyclopentan-1-ol, which in its turn underwent an intramolecular rearrangement yielding the linear 4,4,5,5,6,6,7,8,8,8-decafluoro-1-isopropylamino-oct-1-en-3-one, being characterized by X-ray structural analysis (triclinic, P-1, a = 920.5(2), b = 1027.9(3), c = 1127.4(3) pm, alpha = 110.99, beta = 105.68degrees, gamma = 96.75degrees). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.