2-((4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-2-(1-diphenylphosphanyl-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₂P
• 分子量: 383.47
• InChiKey: VQSAFMCIWQZTKE-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 2-((4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(4S,5S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  NeoPHOX-用于不对称催化的结构可调的配体系统。

  摘要：

  已开发出衍生自丝氨酸或苏氨酸的新NeoPHOX配体的合成。中心中间体是在紧靠恶唑啉N原子的立体异构中心带有甲氧基羰基的NeoPHOX衍生物。甲基氯化镁的加入产生了叔醇，其可以被酰化或甲硅烷基化以产生具有不同空间需求的NeoPHOX配体。在铱催化的不对称氢化和钯催化的烯丙基取代中测试了新的NeoPHOX配体。在这两个反应中，都实现了高对映选择性，这与使用目前为止从昂贵的叔亮氨酸衍生的最新最好的NeoPHOX配体所获得的对映选择性相当。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.114
• 作为产物：
  描述：

  氯代特戊酰氯 在 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-((4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NeoPHOX-用于不对称催化的结构可调的配体系统。

  摘要：

  已开发出衍生自丝氨酸或苏氨酸的新NeoPHOX配体的合成。中心中间体是在紧靠恶唑啉N原子的立体异构中心带有甲氧基羰基的NeoPHOX衍生物。甲基氯化镁的加入产生了叔醇，其可以被酰化或甲硅烷基化以产生具有不同空间需求的NeoPHOX配体。在铱催化的不对称氢化和钯催化的烯丙基取代中测试了新的NeoPHOX配体。在这两个反应中，都实现了高对映选择性，这与使用目前为止从昂贵的叔亮氨酸衍生的最新最好的NeoPHOX配体所获得的对映选择性相当。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.114
• 作为试剂：
  描述：

  3-penten-2-yl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-((4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propan-2-ol 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (2R,3E)-(pent-3-en-2-yl)malonate 、 dimethyl (2S,3E)-(pent-3-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  NeoPHOX-用于不对称催化的结构可调的配体系统。

  摘要：

  已开发出衍生自丝氨酸或苏氨酸的新NeoPHOX配体的合成。中心中间体是在紧靠恶唑啉N原子的立体异构中心带有甲氧基羰基的NeoPHOX衍生物。甲基氯化镁的加入产生了叔醇，其可以被酰化或甲硅烷基化以产生具有不同空间需求的NeoPHOX配体。在铱催化的不对称氢化和钯催化的烯丙基取代中测试了新的NeoPHOX配体。在这两个反应中，都实现了高对映选择性，这与使用目前为止从昂贵的叔亮氨酸衍生的最新最好的NeoPHOX配体所获得的对映选择性相当。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.114

文献信息

• CHIRAL LIGANDS
  申请人：Pfaltz Andreas

  公开号：US20110275826A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Chiral compounds of the formula (1), which are optically pure or highly optically enriched in which R 0 is C 1 -C 12 -alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 C 1 -C 4 -alkoxy; cyclo-pentyl or cyclohexyl, which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy; or benzyl, phenyl or naphtyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -fluoroalkyl or C 1 -C 4 -fluoroalkoxy, F or Cl, or R 0 is —CR 5 R 6 OH or —CR 5 R 6 OSi(C 1 -C 8 -alkyl) 3 wherein R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of H, unsubstituted C 1 -C 12 alkyl, substituted C 1 -C 12 alkyl, unsubstituted C 4 -C 8 cyclo alkyl, substituted C 4 -C 8 cyclo alkyl, unsubstituted aryl, substituted aryl or wherein R 5 and R 6 can form an unsubstituted 5-6 membered aliphatic carbocycle or a substituted 5-6 membered aliphatic carbocycle, each of R 1 and R′ 1 independently is hydrogen or has the meaning of R 0 whereby R 1 , R′ 1 and R 0 can be same or different, R 2 and R 3 are independently a C-bonded hydrocarbon radical or a heterohydrocarbon radical, and each of both R 4 is C 1 -C 6 -alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, methylphenyl, methylbenzyl or benzyl, or both R 4 together form an aliphatic C 4 -C 6 carbocycle. Metal complexes of these ligands are homogeneous catalysts for asymmetric addition reaction, particularly hydrogenations.
• [EN] CHIRAL LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2010072746A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Chiral compounds of the formula (1 ), which are optically pure or highly optically enriched in which R0 is C1-C12-alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 C1-C4-alkoxy; cyclo- pentyl or cyclohexyl, which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy; or benzyl, phenyl or naphtyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-fluoroalkyl or C1-C4-fluoroalkoxy, F or Cl, or R0 is -C R5 R6 OH or -C R5 R6 OSi(C1-C8-alkyl)3 wherein R5 and R6 are indedendently selected from the group consisting of H, unsubstituted C1 - C12 alkyl, substituted C1 - C12 alkyl, unsubstituted C4 - C8 cyclo alkyl, substituted C4 - C8 cyclo alkyl, unsubstituted aryl, substituted aryl or wherein R5 and R6 can form an unsubstituted 5-6 membered aliphatic carbocycle or a substituted 5-6 membered aliphatic carbocycle, each of R1 and R'1 independently is hydrogen or has the meaning of R0 whereby R1, R'1 and R0 can be same or different, R2 and R3 are independently a C-bonded hydrocarbon radical or a heterohydrocarbon radical, and each of both R4 is C1-C6-alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, methylphenyl, methylbenzyl or benzyl, or both R4 together form an aliphatic C4-C6 carbocycle. Metal complexes of these ligands are homogeneous catalysts for asymmetric addition reaction, particularly hydrogenations.
• NeoPHOX – a structurally tunable ligand system for asymmetric catalysis
  作者：Jaroslav Padevět、Marcus G Schrems、Robin Scheil、Andreas Pfaltz

  DOI：10.3762/bjoc.12.114

  日期：——

  A synthesis of new NeoPHOX ligands derived from serine or threonine has been developed. The central intermediate is a NeoPHOX derivative bearing a methoxycarbonyl group at the stereogenic center next to the oxazoline N atom. The addition of methylmagnesium chloride leads to a tertiary alcohol, which can be acylated or silylated to produce NeoPHOX ligands with different sterical demand. The new NeoPHOX

  已开发出衍生自丝氨酸或苏氨酸的新NeoPHOX配体的合成。中心中间体是在紧靠恶唑啉N原子的立体异构中心带有甲氧基羰基的NeoPHOX衍生物。甲基氯化镁的加入产生了叔醇，其可以被酰化或甲硅烷基化以产生具有不同空间需求的NeoPHOX配体。在铱催化的不对称氢化和钯催化的烯丙基取代中测试了新的NeoPHOX配体。在这两个反应中，都实现了高对映选择性，这与使用目前为止从昂贵的叔亮氨酸衍生的最新最好的NeoPHOX配体所获得的对映选择性相当。