4-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Prop-1-en-2-ylphenyl)morpholine
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DYPALUMVVAHLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)morpholine 在 (2S,3S)-6-mesityl-2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-imidazo[1,2-c]quinazolin-4-ium tetrafluoroborate 、 sodium tert-pentoxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl (R)-2-methyl-2-(4-morpholinophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与 CO2 和二硼的催化区域选择性和对映选择性硼羧化

  摘要：

  用CO 2 （一种丰富且可持续的单碳结构单元）对容易获得的烯烃进行催化不对称羧化，可以以原子和步骤经济的方式获得增值的α-立体羧酸，这是非常有吸引力的。然而，这对于合成界来说仍然是一个巨大的挑战。在此，描述了在 CO 2大气压下，铜催化的各种芳基烯烃与二硼的高度区域和对映选择性硼羧化反应的第一个例子，该反应提供了多种手性 β-硼官能化的 α-芳基羧酸，在温和条件下收率 87%，ee 97%。重要的是，α-取代的芳基烯烃也可以采用该方案，具有优异的对映体纯度，从而提供一种有效的方法来生成具有 α-手性全碳四元中心的对映体富集的羧酸。此外，高官能团耐受性、可扩展的合成以及易于获得生物活性化合物，如(-)-东莨菪碱、(-)-山莨菪碱和(-)-托吡卡胺，进一步证明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12720
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与甲硅烷基硼酸酯的1,2-甲硅烷基吡啶化反应

  摘要：

  已经证明了使用甲硅烷基硼酸盐和 B 2 pin 2通过吡啶介导的 B 元素间活化对烯烃进行无金属甲硅烷基吡啶基化，这为各种 C 4甲硅烷基烷基化吡啶提供了实用的策略。DFT 计算和控制实验表明，反应通过甲硅烷基自由基加成/自由基-自由基偶联顺序进行。该协议具有广泛的底物范围和优异的官能团兼容性，因此在生物活性分子的后期修饰中展示了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02074

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of α-Alkylated Styrenes with Tertiary Alkyl Radicals
  作者：Cong Wang、Rui-Hua Liu、Ming-Qing Tian、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01600

  日期：2018.7.6

  A radical-mediated oxidative cross-coupling of readily accessible α-alkylated styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds utilizing a combination of Cu(OAc)2 and air as a catalytic system is described. Rather than requiring α-halocarbonyl compounds, this efficient approach enables direct installation of tertiary functionalized alkyl motifs to olefins with simple carbonyl derivatives. The novel protocol

  描述了利用Cu（OAc）2和空气的组合作为催化体系的易获得的α-烷基化苯乙烯与1,3-二羰基化合物的自由基介导的氧化交叉偶联。不需要α-卤代羰基化合物，这种有效的方法能够将叔官能化的烷基基序直接安装到具有简单羰基衍生物的烯烃上。该新方案的特征是通过竞争性的β-H消除具有很高的烯丙基选择性。自由基钟和捕获实验都为α-酮碳中心自由基的中间体提供了明确的证据。
• Fused pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06340759B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: (wherein, R2 represents ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which is a clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。
• Perfluoroalkylative pyridylation of alkenes<i>via</i>4-cyanopyridine-boryl radicals
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8sc05237a

  日期：——

  developed via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments indicate that the homolysis of Rf−X (X = Br, I) bonds by the 4-cyanopyridine-boryl radicals in situ generated from 4-cyanopyridine and B2pin2 is the key step. Sequential addition of Rf radicals to alkenes and the selective cross-coupling of the resulting alkyl radicals and

  已经通过计算和实验研究的结合开发了一种用于烯烃全氟烷基化吡啶化的无金属和无光方法。密度泛函理论计算和控制实验表明， 4-氰基吡啶和B 2 pin 2原位产生的4-氰基吡啶-硼基自由基对R f -X (X = Br, I)键的均裂是关键步骤。R f的顺序加法自由基对烯烃和所得烷基自由基和 4-氰基吡啶-硼自由基的选择性交叉偶联得到具有季碳中心的烯烃双官能化产物。该方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• 全氟烷基碳卤键的活化方法及合成吡啶衍生 物的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109503468B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本申请公开了一种全氟烷基碳卤键的活化方法及合成吡啶衍生物的方法。将4‑氰基吡啶和联硼酸频哪醇酯反应生成的活性吡啶‑硼自由基，用于催化全氟烷基卤化物的碳卤键均裂形成全氟烷基自由基。以联硼酸频哪醇酯、全氟烷基碘化物(或溴化物)，4‑氰基吡啶和烯烃为起始物，反应得到烯烃的全氟烷基和吡啶双官能团化吡啶衍生化产物。本发明提供能够将全氟烷基和吡啶两个重要基团同时引入烯烃，用于吡啶类衍生物的合成，具有开发可用于工业合成吡啶类化合物新方法的价值。
• Certain 1,3-disubstituted isoquinoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040204421A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Condensed pyridine compounds represented by formula (I): 1 wherein: R 1 and R 3 are, independently, hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; R 2 represents an amino substituent; ring A is a benzene ring, pyridine ring, thiophene ring, or furan ring; and B represents a substituent containing a ring structure. Also, pharmaceutically acceptable salt and hydrates thereof. These compounds are clinically useful medicaments having serotonin antagonism, and in particular, for treating, ameliorating, or preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  公式（I）表示的浓缩吡啶化合物：1其中：R1和R3独立地表示氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2表示氨基取代基；环A是苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B表示含有环结构的取代基。此外，还包括其药学上可接受的盐和水合物。这些化合物是具有血清素拮抗作用的临床有用药物，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，以改善肌强直。