6-bromo-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD18088420
• 分子量: 287.159
• InChiKey: LSJKJJLRXUUIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 4-甲苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到6-bromo-7-methyl-2-phenyl-3-(p-tolylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  室温下咪唑杂环的无金属直接区域选择性硫醇化

  摘要：

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.059
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-bromo-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的傅克反应：室温下无金属合成含咪唑并[1,2-a]吡啶的C3-二氟甲基甲醇。

  摘要：

  通过二氟乙醛乙基半缩醛和咪唑并[1,2-]的HFIP促进的傅克反应，开发了一种在室温下合成含C3-二氟甲基甲醇的咪唑并[1,2-a]吡啶的简便有效的方法。 a]吡啶。该策略可应用于咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C(sp2)-H羟基二氟甲基化，并以良好至令人满意的产率提供一系列新型二氟甲基化甲醇，有29个实例。此外，还实现了克级和合成转化实验，展示了其在有机合成中的潜在应用价值。这种绿色方案具有多种优点，包括不含过渡金属和氧化剂、在室温下进行、效率高、底物范围广。

  DOI：

  10.3390/molecules28227522

文献信息

• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。
• Transition‐Metal‐Free Direct Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Imidazopyridines under Mild Conditions
  作者：Shuaijun Han、Xianying Gao、Qingsong Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801541

  日期：2019.4

  The first transition‐metal‐free method for direct C−H trifluoromethylation of imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives with readily available Ruppert‐Prakash reagent TMSCF3 under mild conditions was described. Moreover, this method could be applied to direct C−H perfluoroalkylation of imidazopyridines, affording a series of novel perfluoroalkylated products in moderate to good yields. Notable advantages

  描述了在温和条件下用现成的Ruppert-Prakash试剂TMSCF 3直接进行咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的CHH三氟甲基化的第一种无过渡金属的方法。而且，该方法可用于咪唑并吡啶的直接CH全氟烷基化，以中等到良好的产率提供一系列新颖的全氟烷基化产物。该协议的显着优势包括易于操作，高效和广泛的底物范围。
• Visible-light-mediated direct C-H perfluoroalkylation of imidazoheterocycles
  作者：Linlin Li、Xiaoyu Chen、Congcong Pei、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153407

  日期：2021.10

  A novel protocol for photochemical perfluoroalkylation reaction of imidazoheterocycles with readily available perfluoroalkyl iodide is reported. A library of perfluoroalkyl products can be afforded in moderate to good yields. Notable advantages of this method include wide substrates, mild conditions, and not using photoredox catalyst.

  报告了一种用于咪唑杂环与容易获得的全氟烷基碘的光化学全氟烷基化反应的新方案。可以以中等至良好的产率提供全氟烷基产品库。这种方法的显着优点包括宽底物、温和的条件和不使用光氧化还原催化剂。
• KBrO₃-Promoted Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: An Odorless Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles in Water
  作者：Xiao-lin Cui、Hao-yu Tian、Shuo-jin Wang、Xun Chen、Du-lin Kong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00499

  日期：2023.7.7

  A regioselective metal-free sulfenylation of imidazoheterocycles with heterocyclic thiols or thiones has been achieved using a cross-dehydrogenative coupling method in water. In addition, the procedure has several advantages including green solvents, free of foul-smelling sulfur sources, and mild conditions, thus providing considerable application potential in the pharmaceutical industry.

  使用水中交叉脱氢偶联方法实现了咪唑杂环与杂环硫醇或硫酮的区域选择性无金属磺酰化。此外，该工艺还具有溶剂绿色、不含恶臭硫源、条件温和等优点，在制药行业具有巨大的应用潜力。
• Photocatalytic sequential C–H functionalization expediting acetoxymalonylation of imidazo heterocycles
  作者：Deepak Singh、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.3762/bjoc.19.48

  日期：——

  investigation revealed a sequential sp2 and sp3 C–H activation, followed by functionalization driven by zinc acetate coupled with the photocatalyst PTH. A variety of imidazo[1,2-a]pyridines and related heterocycles were explored as substrates along with several active methylene reagents, all generating the products with excellent yields and regioselectivity, thus confirming excellent functional group tolerability

  摘要 功能化咪唑杂环的重要性经常在学术界和工业界的几项有影响力的研究中得到体现。在此，我们报告了咪唑杂环化合物的直接 C-3 乙酰氧基丙二酰化反应，使用由有机光催化作用实现的中继 C-H 功能化，醋酸锌具有活化剂、离子清除剂和乙酰化试剂的三重作用。机理研究揭示了连续的 sp 2和 sp 3 C-H 活化，然后是醋酸锌与光催化剂 PTH 驱动的功能化。多种咪唑并[1,2- a]吡啶和相关的杂环化合物与几种活性亚甲基试剂一起作为底物进行了探索，所有这些都产生了具有优异产率和区域选择性的产物，从而证实了优异的官能团耐受性。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 666–673。doi:10.3762/bjoc.19.48