(E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-(ethylamino)-3-(methylthio)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-(ethylamino)-3-(methylthio)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-(ethylamino)-3-methylsulfanylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: GSQZBPAZDPMATJ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-(ethylamino)-3-(methylthio)acrylamide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-amino-N-(4-ethoxyphenyl)-5-(ethylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和微阵列研究

  摘要：

  新型抗癌支架的设计与合成；吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪衍生物是克服耐药性问题的一种有前途的解决方案。合成了一系列（E）-2-氰基-N-（芳基）-3-甲硫基-3-（取代的氨基）丙烯酰胺3a-e，并将其转化为3-氨基吡唑衍生物4a-e，然后将其转化为3-氨基吡唑衍生物。目标吡唑并三嗪酮6a-e。评估了所有化合物对三种不同癌细胞系Huh-7，Panc-1和CCRF的抗癌活性。化合物3a，3c，6a和6c对Huh-7细胞系显示出优异的抗癌活性（IC 50：4.93-8.84μM对阿霉素5.43μM ）。同样，化合物6a和6d对Panc-1细胞显示出优异的活性（IC 50：9.91μM和4.93μM，而阿霉素为6.90μM）。进行了Caspase-Glo 3/7测定，结果表明目标化合物的促凋亡活性可能是由于刺激了胱天蛋白酶3/7。6c处理Huh-7细胞的微阵列实验进行搜索以寻找其他分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-(ethylamino)-3-(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Diastereoselective Synthesis and X-Ray Crystallographic Studies of (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)Acrylamides

  摘要：

  Three derivatives of the novel (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)acrylamides 3-5 were selectively synthesized by the one-pot reaction of 2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide (2) with substituted isothiocyanates and methyl iodide in DMF containing potassium hydroxide as a basic catalyst. The stereochemistry and the structures of the synthesized compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction, IR, H-1-NMR, C-13-NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses.

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.885354

文献信息

• Synthesis, antitumor evaluation and microarray study of some new pyrazolo[3,4- d ][1,2,3]triazine derivatives
  作者：Tamer Nasr、Samir Bondock、Mahmoud Youns、Walid Fayad、Wafaa Zaghary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.016

  日期：2017.12

  Design and synthesis of new anticancer scaffolds; pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine derivatives, is a promising solution to overcome drug resistance problem. A series of (E)-2-cyano-N-(aryl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)acrylamides 3a-e was synthesized and transformed to the 3-aminopyrazole derivatives 4a-e which were then transformed to the target pyrazolotriazinones 6a-e. All compounds were evaluated

  新型抗癌支架的设计与合成；吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪衍生物是克服耐药性问题的一种有前途的解决方案。合成了一系列（E）-2-氰基-N-（芳基）-3-甲硫基-3-（取代的氨基）丙烯酰胺3a-e，并将其转化为3-氨基吡唑衍生物4a-e，然后将其转化为3-氨基吡唑衍生物。目标吡唑并三嗪酮6a-e。评估了所有化合物对三种不同癌细胞系Huh-7，Panc-1和CCRF的抗癌活性。化合物3a，3c，6a和6c对Huh-7细胞系显示出优异的抗癌活性（IC 50：4.93-8.84μM对阿霉素5.43μM ）。同样，化合物6a和6d对Panc-1细胞显示出优异的活性（IC 50：9.91μM和4.93μM，而阿霉素为6.90μM）。进行了Caspase-Glo 3/7测定，结果表明目标化合物的促凋亡活性可能是由于刺激了胱天蛋白酶3/7。6c处理Huh-7细胞的微阵列实验进行搜索以寻找其他分
• Novel Diastereoselective Synthesis and X-Ray Crystallographic Studies of (<i>E</i>)-2-cyano-<i>N</i>-(4-ethoxyphenyl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)Acrylamides
  作者：Samir Bondock、Tamer Nasr、Wafaa Zaghary、Suchada Chantrapromma、Hazem Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1080/15421406.2014.885354

  日期：2014.12.12

  Three derivatives of the novel (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)acrylamides 3-5 were selectively synthesized by the one-pot reaction of 2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide (2) with substituted isothiocyanates and methyl iodide in DMF containing potassium hydroxide as a basic catalyst. The stereochemistry and the structures of the synthesized compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction, IR, H-1-NMR, C-13-NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses.