2-氰基-N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺 | 51838-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 51838-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02194318
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OVLKYXWCLMCKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-amino-7-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-4-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮类似物：用于治疗肺纤维化的吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600017
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 对乙氧基苯胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-氰基-N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Diastereoselective Synthesis and X-Ray Crystallographic Studies of (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)Acrylamides

  摘要：

  Three derivatives of the novel (E)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)acrylamides 3-5 were selectively synthesized by the one-pot reaction of 2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide (2) with substituted isothiocyanates and methyl iodide in DMF containing potassium hydroxide as a basic catalyst. The stereochemistry and the structures of the synthesized compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction, IR, H-1-NMR, C-13-NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses.

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.885354

文献信息

• Synthesis, antitumor evaluation and microarray study of some new pyrazolo[3,4- d ][1,2,3]triazine derivatives
  作者：Tamer Nasr、Samir Bondock、Mahmoud Youns、Walid Fayad、Wafaa Zaghary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.016

  日期：2017.12

  Design and synthesis of new anticancer scaffolds; pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine derivatives, is a promising solution to overcome drug resistance problem. A series of (E)-2-cyano-N-(aryl)-3-methylthio-3-(substituted-amino)acrylamides 3a-e was synthesized and transformed to the 3-aminopyrazole derivatives 4a-e which were then transformed to the target pyrazolotriazinones 6a-e. All compounds were evaluated

  新型抗癌支架的设计与合成；吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪衍生物是克服耐药性问题的一种有前途的解决方案。合成了一系列（E）-2-氰基-N-（芳基）-3-甲硫基-3-（取代的氨基）丙烯酰胺3a-e，并将其转化为3-氨基吡唑衍生物4a-e，然后将其转化为3-氨基吡唑衍生物。目标吡唑并三嗪酮6a-e。评估了所有化合物对三种不同癌细胞系Huh-7，Panc-1和CCRF的抗癌活性。化合物3a，3c，6a和6c对Huh-7细胞系显示出优异的抗癌活性（IC 50：4.93-8.84μM对阿霉素5.43μM ）。同样，化合物6a和6d对Panc-1细胞显示出优异的活性（IC 50：9.91μM和4.93μM，而阿霉素为6.90μM）。进行了Caspase-Glo 3/7测定，结果表明目标化合物的促凋亡活性可能是由于刺激了胱天蛋白酶3/7。6c处理Huh-7细胞的微阵列实验进行搜索以寻找其他分
• Novel hydrazide-hydrazone and amide substituted coumarin derivatives: Synthesis, cytotoxicity screening, microarray, radiolabeling and in vivo pharmacokinetic studies
  作者：Tamer Nasr、Samir Bondock、Hassan M. Rashed、Walid Fayad、Mahmoud Youns、Tamer M. Sakr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.014

  日期：2018.5

  presents BCHHD 11b as a potent anticancer agent able to overcome drug resistance. In addition, compound 11b was able to serve as a chemical carrier for 99mTc and the in vivo biodistribution study of 99mTc-11b complex revealed a remarkable targeting ability of 99mTc into solid tumor showing that 99mTc-11b might be used as a promising radiopharmaceutical imaging agent for cancer.

  当前的工作提出了新的香豆素酰肼-系列衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物显示了使用阿霉素对耐药胰腺癌（Panc-1），肝细胞癌（HepG2）和白血病（CCRF）细胞系的体外广谱抗肿瘤活性作为参考标准。溴香豆素酰肼-衍生物（BCHHD）11b对所有测试的癌细胞系均显示出优异的抗癌活性。酶分析表明，由于胱天蛋白酶3/7的激活，BCHHD 11b诱导了细胞凋亡。此外，11b以剂量依赖性方式抑制GST和CYP3A4，诱导的细胞死亡可归因于代谢抑制。此外，11b基因芯片分析显示，处理过的细胞中许多与凋亡，细胞周期，肿瘤生长和抑制基因。以上所有内容均提出了BCHHD 11b，它是一种能够克服耐药性的有效抗癌剂。此外，化合物11b可以作为99mTc的化学载体，对99mTc-11b复合物的体内生物分布研究表明99mTc对实体瘤具有显着的靶向能力，表明99mTc-11b可以用作有前途的放射性药物显像剂对于癌症。
• Cyanoacetanilides Intermediates in Heterocyclic Synthesis. Part 2: Preparation of Some Hitherto Unknown Ketene Dithioacetal, Benzoazole and Pyridone Derivatives
  作者：Y. A. Ammar、A. M. Sh. El-Sharief、A. G. Al-Sehemi、Y. A. Mohamed、M. A. Senussi、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1002/jccs.200500081

  日期：2005.6

  (0.01 mole) and nextcarbon disulfide were added gradually. The reaction mixturewasstirredatroomtemperaturefor3h,thencooledagainto0 C,treatedwithdimethylsulfateandstirredatroomtempera-ture for an additional 6 h. Then it was poured into ice/water;the resulting precipitate was filtered off, dried and recrystal-lized to give

  (0.01摩尔)和下一个二硫化碳逐渐加入。将反应混合物在室温搅拌3小时，然后再次冷却至0℃，用硫酸二甲酯处理并在室温再搅拌6小时。然后将其倒入冰/水中；滤出所得沉淀，干燥并重结晶，得到
• 5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde in the Design of Antitumor Agents
  作者：Yu. E. Matiichuk、Y. I. Horak、T. I. Chaban、V. Ya. Horishny、O. S. Tymoshuk、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070428020100085

  日期：2020.10

  thylidene}-2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-one and diethyl 4-[5-(1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate were synthesized by multicomponent reactions involving the title compound. Antitumor screening of the synthesized 5-(1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde derivatives revealed a lead compound, 3-[5-(1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]-2-(4-phenyl-1

  摘要 5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-甲醛与2-乙酰基呋喃，2-乙酰基噻吩和一些含有活性亚甲基的化合物的反应产生了许多新的3- [5-（1， 3-苯并噻唑-2-基呋喃-2-基] -1-（呋喃或噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮，3- [5-（1,3-苯并噻唑-2 -基）呋喃-2-基]丙烯腈，3- [5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基] -2-氰基丙烯酰胺和5-[5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基]亚甲基} -2-亚磺酰基-1，3-噻唑烷酮-4-一衍生物。5-[5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基]亚甲基} -2-（吗啉-4-基）-1,3-噻唑-4-酮和二乙基4- [通过涉及标题化合物的多组分反应合成了5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯。合成的5-（1，
• Cyanoacetanilides Intermediates in Heterocyclic Synthesis, Part 3: Novel Syntheses of Thiazolinone and Thiazolo[3,2-a]Pyridine Derivatives
  作者：Y. A. Ammar、A. M.Sh. El-Sharief、A. G. Al-Sehemi、Y. A. Mohamed、G. A. M. El-Hag Ali、M. A. Senussi、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1080/104265090929887

  日期：2005.11.1

  Thiazolo[3,2-a]pyridines 6a–c , 10 , 13 , and 14 have been synthesized via simple methods from the readily accessible 2-[N-(4-ethoxyphenyl)-acetamide-2-yl]-4,5-dihydro-4-thiazolinone 2. The structure of the synthesized compounds was established by analytical and spectral data.

  噻唑并[3,2-a]吡啶6a-c、10、13和14已经通过简单的方法从容易获得的2-[N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺-2-基]-4,5合成-dihydro-4-thiazolinone 2. 合成化合物的结构由分析和光谱数据确定。