9-(2,4,6-trimethoxyphenyl)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(2,4,6-trimethoxyphenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)anthracene
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: LFBIIICFTTZYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到9-(2,4,6-trimethoxyphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  单电子转移（SET）诱导的聚烷氧基苯衍生的Diaryliodonium（III）盐氧化联芳基偶联

  摘要：

  通过使用聚烷氧基苯衍生的二芳基碘鎓盐（III）作为氧化剂和芳基源，开发了无金属的氧化CC偶联剂。这些盐可以诱导单电子转移（SET）氧化，生成富电子芳烃，随后将聚烷氧基苯基基团转移到原位生成的芳族自由基阳离子中，生成联芳基产物。该反应通过激活碘鎓盐的路易斯酸来促进。已经发现，盐在酸性条件下的反应性与它们在碱性条件下的已知行为有很大不同。一系列碘盐在SET氧化中的反应性偏好及其配体转移能力已得到系统地研究，其结果在本报告中进行了总结。

  DOI：

  10.1002/chem.201301148

文献信息

• When Anthracene and Quinone Avoid Cycloaddition: Acid-Catalyzed Redox Neutral Functionalization of Anthracene to Aryl Ethers
  作者：Nan Ding、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01315

  日期：2020.6.5

  under acid catalysis. Instead, 9-anthracenyl aryl ethers are obtained as unexpected products. Mechanistic studies indicate that the reaction likely undergoes an ionic mechanism between protonated anthracene species and nucleophilic oxygen of 1,4-benzoquinone or 1,4-hydroquinone. A variety of 9-anthracenyl aryl ethers are constructed with this method. Produced anthracenyl aryl ethers are potential scaffolds

  在酸催化下，苯醌和9-苯基蒽几乎没有发生预期的环加成反应。取而代之的是，获得了9-蒽基芳基醚，这是出乎意料的产物。机理研究表明，该反应可能在质子化的蒽类物质与1,4-苯醌或1,4-氢醌的亲核氧之间发生离子机理。用这种方法可以构建多种9-蒽基芳基醚。产生的蒽基芳基醚是新型荧光分子的潜在支架。
• Single-Electron-Transfer (SET)-Induced Oxidative Biaryl Coupling by Polyalkoxybenzene-Derived Diaryliodonium(III) Salts
  作者：Nobutaka Yamaoka、Kohei Sumida、Itsuki Itani、Hiroko Kubo、Yusuke Ohnishi、Sho Sekiguchi、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201301148

  日期：2013.10.25

  Metal‐free oxidative CC coupling by using polyalkoxybenzene‐derived diaryliodonium(III) salts as both the oxidant and aryl source has been developed. These salts can induce single‐electron‐transfer (SET) oxidation to yield electron‐rich arenes and subsequently transfer the polyalkoxyphenyl group into in situ generated aromatic radical cations to produce biaryl products. The reaction is promoted by

  通过使用聚烷氧基苯衍生的二芳基碘鎓盐（III）作为氧化剂和芳基源，开发了无金属的氧化CC偶联剂。这些盐可以诱导单电子转移（SET）氧化，生成富电子芳烃，随后将聚烷氧基苯基基团转移到原位生成的芳族自由基阳离子中，生成联芳基产物。该反应通过激活碘鎓盐的路易斯酸来促进。已经发现，盐在酸性条件下的反应性与它们在碱性条件下的已知行为有很大不同。一系列碘盐在SET氧化中的反应性偏好及其配体转移能力已得到系统地研究，其结果在本报告中进行了总结。