(E)-3-hydroxy-1-phenyl-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluorohept-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-1-phenyl-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluorohept-1-ene
• 英文别名: (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenylhept-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₃H₉F₉O
• 分子量: 352.199
• InChiKey: IMZYNXYOSMDIAG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-1-phenyl-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluorohept-1-ene 在 Oxone 、 potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-7-phenylhept-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的甲醇衍生物氧化的新条目：有机碘（V）试剂催化氧化的范围和限制

  摘要：

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 Methyl cinnamate 在 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以73%的产率得到(E)-3-hydroxy-1-phenyl-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluorohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基钛酸酯类试剂串联还原全氟烷基化酯

  摘要：

  稳定的全氟烷基钛酸酯类试剂的产生及其新型反应，酯的串联还原全氟烷基化，显示出以高达定量产率得到全氟烷基化仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja074642z

文献信息

• 10.1016/j.chempr.2024.04.022
  作者：Zhou, Fei-Yu、Chen, Jun-Yan、Jiao, Lei

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.022

  日期：——

  leads to unique properties, and perfluoroalkylation reagents play a vital role. Although various types of perfluoroalkylation reagents have been developed, existing nucleophilic perfluoroalkylation reagents suffer from chemical lability and limited structural diversity. This work aims to address these challenges by introducing a novel nucleophilic perfluoroalkylation reagent, 4-pyridyl perfluoroalkyl sulfide

  将全氟烷基基团引入分子中会产生独特的性质，而全氟烷基化试剂起着至关重要的作用。尽管已经开发了各种类型的全氟烷基化试剂，但现有的亲核全氟烷基化试剂存在化学不稳定和结构多样性有限的问题。这项工作旨在通过引入一种新型亲核全氟烷基化试剂4-吡啶基全氟烷基硫醚（4-PySR f ）来解决这些挑战，该试剂表现出基于N-硼基吡啶基阴离子的独特的全氟烷基阴离子释放机制化学。在二硼(4) 化合物和醇盐碱存在下，4-PySR f 有效地将全氟烷基转移到各种亲电子试剂上。值得注意的是，与其他已建立的试剂相比，它表现出优异的转移功能化全氟烷基基团、实现分子内全氟烷基化反应以及参与多步骤合成序列的适用性，为合成复杂的氟化分子提供了稳健的策略。这项工作扩大了 N-硼基吡啶基阴离子化学的合成潜力，并拓宽了亲核全氟烷基化反应的范围。
• PATHEP, V. G.;PASHKEVICH, K. I., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1212-1215
  作者：PATHEP, V. G.、PASHKEVICH, K. I.

  DOI：——

  日期：——
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Tandem Reductive Perfluoroalkylation of Esters with Perfluoroalkyl Titanate-Type Reagents
  作者：Koichi Mikami、Tatsushi Murase、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1021/ja074642z

  日期：2007.9.1

  The generation of stable perfluoroalkyl titanate-type reagents and their new type of reaction, tandem reductive perfluoroalkylation of esters, are shown to give perfluoroalkylated sec-alcohols in up to quantitative yield.

  稳定的全氟烷基钛酸酯类试剂的产生及其新型反应，酯的串联还原全氟烷基化，显示出以高达定量产率得到全氟烷基化仲醇。