2,6-dioxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dioxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6-Dioxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RDJBLFBCJYFLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dioxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carbaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到4-hydroxyadamantane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,6-dioxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251