(5aS,6R,6aR,6bS)-6-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)hexahydrocyclopropa-[c]pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5aS,6R,6aR,6bS)-6-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)hexahydrocyclopropa-[c]pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S)-3-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)-8-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-7-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: KNHRTAWKIZCNNC-OLSMOAAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 methyl (6S,7R,7aS)-3-oxo-6-(tosyloxy)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate 在 叔丁基锂 、 氰化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以32%的产率得到(5aS,6R,6aR,6bS)-6-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)hexahydrocyclopropa-[c]pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的酰基自由基环化的立体选择性形式的（+）-alkakainic酸的合成。

  摘要：

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1511

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (+)-Allokainic Acid <i>via</i> Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization
  作者：Ken-ichi Yamada、Tomohiro Sato、Masaki Hosoi、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.1511

  日期：——

  Stereoselective formal synthesis of (+)-allokainic acid was accomplished starting from L-glutamate by using a thiol-mediated acyl radical cyclization as a key step. The cyclization of a formylalkenoate proceeded in a highly diastereoselective manner to give trans-4,5-disubstituted pyrrolidin-3-one without the production of the cis-isomer. The pyrrolidinone was then converted into the established synthetic

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。