p-tolyldiazonium tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyldiazonium tosylate
• 英文别名: 4-methylbenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate；4-methylbenzenediazonium tosylate；4-methylbenzenediazonium 4-toluenesulfonate；4-Methylbenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇N₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: UEDMPHLBTNDWAF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 p-tolyldiazonium tosylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到三乙氧基对苯甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonsaeure-p-toluidin-Salz 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-tolyldiazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。
• Unusually Stable, Versatile, and Pure Arenediazonium Tosylates: Their Preparation, Structures, and Synthetic Applicability
  作者：Victor D. Filimonov、Marina Trusova、Pavel Postnikov、Elena A. Krasnokutskaya、Young Min Lee、Ho Yun Hwang、Hyunuk Kim、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1021/ol8013528

  日期：2008.9.18

  versatile substrates for subsequent transformations, such as halogenation and Heck-type reactions. The unusual stabilities of arenediazonium tosylates are also preliminarily discussed with their X-ray structures.

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。
• No carrier-added nucleophilic aromatic radiofluorination using solid phase supported arenediazonium sulfonates and 1-(aryldiazenyl)piperazines
  作者：Patrick J. Riss、Sonja Kuschel、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.082

  日期：2012.4

  with [18F]fluoride ion by Balz–Schiemann like thermal decomposition in the presence of no carrier-added [18F]fluoride ion. Likewise, a chloromethyl-bearing (Merrifield-) resin was modified using piperazine to provide the means for covalent immobilisation of diazonium ions. The resin bound 1-(aryldiazenyl)piperazines obtained were used as substrates for a Wallach reaction with hydrogen [18F]fluoride.

  这封信涉及基于固相的方法的研究，该方法不通过去重氮氟化作用将芳香族化合物添加到载体上，并增加其亲核性[ 18 F]氟化作用。反应条件的初步筛选是使用可溶性类似物，即溶液中取代的甲苯二甲苯磺酸甲苯磺酸盐和1-（苯基二氮烯基）哌嗪进行的。随后将原理条件转化为固相结合的类似物。各种取代的芳基重氮阳离子的使用磺酸官能化的离子交换树脂固定，并用[标记18 F]氟化物通过Balz-席曼没添加载体的存在下进行[离子等热分解18F]氟离子。同样，使用哌嗪对含氯甲基的（Merrifield-）树脂进行了改性，以提供共价固定重氮离子的方法。获得的与树脂结合的1-（芳基二氮烯基）哌嗪用作与[ 18 F]氟化氢进行Wallach反应的底物。
• Synthesis of Symmetric Binuclear 5,6-Dihydro-1,2,4,5-tetrazinium Perchlorates
  作者：S. G. Kostryukov、A. Sh. Kozlov、D. A. Krasnov、A. A. Burtasov、P. S. Petrov、V. S. Tezikova、A. Yu. Asfandeev、T. D. Idris

  DOI：10.1134/s107036322104006x

  日期：2021.4

  -phenyl-5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazinium) perchlorates (R = H, Me, Cl, OMe, CN, NO2) were obtained as a result of a three-stage synthesis from terephthalic aldehyde. The synthesis of tetrazinium salts was carried out by reaction of the corresponding formazans with formalin in the presence of perchloric acid in dioxane. Formazans and tetrazinium perchlorates were isolated in individual state and characterized

  一系列 3,3'-(1,4-亚苯基)双(1-4-R-苯基)-5-苯基-5,6-二氢-1,2,4,5-四嗪鎓)高氯酸盐 (R = H、Me、Cl、OMe、CN、NO2) 是由对苯二甲醛三步合成得到的。四嗪盐的合成是通过相应的甲臜与福尔马林在高氯酸存在下在二恶烷中的反应进行的。甲臜和高氯酸四嗪以单独状态分离，并通过元素分析、IR、UV、1H 和 13C NMR 光谱数据进行表征。采用循环伏安法(CV)研究了高氯酸四嗪的电化学还原过程。已经表明，这些化合物是基于verdazyl自由基的对称双自由基系统的透视前体。
• Development of a no-carrier-added method for 18F-labelling of aromatic compounds by fluorodediazonation
  作者：Arndt Knöchel、Olaf Zwernemann

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199604)38:4<325::aid-jlcr843>3.0.co;2-9

  日期：1996.4