(R)-7-methyl-cyclooct-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-7-methyl-cyclooct-2-enone
• 英文别名: (2Z,7R)-7-methylcyclooct-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WYMOCRBXSJPLQX-RZAAKKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-methyl-cyclooct-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 (R,S,S)-binaphthyl derivative 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 8-hydroxy-(3R,7R)-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯类异戊二烯结构单元的催化不对称合成：在苹果除叶剂信息素的合成中的应用。

  摘要：

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。

  DOI：

  10.1039/b419268k
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-2,7-cyclooctadienone 、 Dimethylzinc 在 (R,S,S)-binaphthyl derivative 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以85%的产率得到(R)-7-methyl-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯类异戊二烯结构单元的催化不对称合成：在苹果除叶剂信息素的合成中的应用。

  摘要：

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。

  DOI：

  10.1039/b419268k

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of enantiopure isoprenoid building blocks: application in the synthesis of apple leafminer pheromones
  作者：Ruben P. van Summeren、Sven J. W. Reijmer、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b419268k

  日期：——

  The first catalytic asymmetric procedure capable of preparing all 4 diastereoisomers (ee > 99%, de > 98%) of a versatile saturated isoprenoid building block was developed and the value of this new method was demonstrated in its application to the concise total synthesis of two pheromones.

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。