(S)-1-amino-2-cyclohexylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-amino-2-cyclohexylpropane
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexylpropan-1-amine
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: CDIYOXVOAKRWQT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-1-amino-2-cyclohexylpropane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以126 mg的产率得到(S)-N-(2-cyclohexylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的对映选择性CuH催化抗马尔科夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  β-手性胺的对映选择性合成是通过铜催化的 1,1-二取代烯烃与羟胺酯在氢硅烷存在下的加氢胺化反应实现的。这种温和的方法以优异的收率和高对映选择性提供了一系列结构多样的 β-手性胺，包括 β-氘化胺。此外，可以采用低至 0.4 mol% 的催化剂负载量以不降低产率和选择性提供产品，证明了该方法用于大规模合成的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja509786v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzyl-2-cyclohexylpropan-1-amine 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-amino-2-cyclohexylpropane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的对映选择性CuH催化抗马尔科夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  β-手性胺的对映选择性合成是通过铜催化的 1,1-二取代烯烃与羟胺酯在氢硅烷存在下的加氢胺化反应实现的。这种温和的方法以优异的收率和高对映选择性提供了一系列结构多样的 β-手性胺，包括 β-氘化胺。此外，可以采用低至 0.4 mol% 的催化剂负载量以不降低产率和选择性提供产品，证明了该方法用于大规模合成的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja509786v

文献信息

• Efficient Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Aromatic and Aliphatic Acyclic Nitroalkenes
  作者：Dawn M. Mampreian、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol0488338

  日期：2004.8.1

  Cu-catalyzed method for asymmetric conjugate addition (ACA) of alkylzinc reagents to acyclic disubstituted nitroalkenes is presented. Reactions are typically effected at ambient temperature in the presence of 2 mol % chiral dipeptide phosphine and 1 mol % (CuOTf)(2).C(6)H(6). Nitroalkenes bearing aromatic as well as aliphatic substituents readily undergo asymmetric additions. [reaction: see text]

  提出了一种高效，高对映选择性（高达95％ee）的Cu催化方法，用于将烷基锌试剂不对称共轭加成（ACA）到无环二取代硝基烯烃中。反应通常在环境温度下在2摩尔％手性二肽膦和1摩尔％（CuOTf）（2）.C（6）H（6）的存在下进行。带有芳族和脂族取代基的硝基烯烃容易发生不对称加成。[反应：看文字]
• Antitubercular Activity of Novel 2-(Quinoline-4-yloxy)acetamides with Improved Drug-Like Properties
  作者：Ana Flávia Borsoi、Laura Manzoli Alice、Nathalia Sperotto、Alessandro Silva Ramos、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi Hopf、Adilio da Silva Dadda、Raoní S. Rambo、Rodrigo Braccini Madeira Silva、Josiane Delgado Paz、Kenia Pissinate、Mauro Neves Muniz、Christiano Ev Neves、Luiza Galina、Laura Calle González、Marcia Alberton Perelló、Alexia de Matos Czeczot、Mariana Leyser、Sílvia Dias de Oliveira、Graziela de Araújo Lock、Bibiana Verlindo de Araújo、Teresa Dalla Costa、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00254

  日期：2022.8.11

  2-(quinoline-4-yloxy)acetamides was synthesized and evaluated as in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth. Structure–activity relationship studies led to selective and potent antitubercular agents with minimum inhibitory concentrations in the submicromolar range against drug-sensitive and drug-resistant Mtb strains. An evaluation of the activity of the lead compounds against a spontaneous

  利用环烷基和给电子基团降低羰基亲电性，合成了一系列新型 2-(喹啉-4-基氧基)乙酰胺，并对其作为结核分枝杆菌 (Mtb) 生长的体外抑制剂进行了评估。结构-活性关系研究产生了选择性和有效的抗结核药物，其对药物敏感和耐药的结核分枝杆菌菌株的最低抑制浓度在亚微摩尔范围内。对先导化合物针对自发qcrB突变株的活性的评估表明，这些结构靶向细胞色素bc 1复合物。此外，选定的分子在结核感染的巨噬细胞模型中抑制结核分枝杆菌的生长。此外，根据具体情况，先导化合物具有化学稳定性，并表现出良好的动力学溶解度、高渗透性和低体外代谢率。最后，在小鼠口服给药后评估该化合物的药代动力学特征。据我们所知，首次在充分暴露的情况下获得了2-(喹啉-4-基氧基)乙酰胺，这可能使其具有体内有效性并进一步开发为抗结核候选药物。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja509786v

  日期：2014.11.12

  Enantioselective synthesis of β-chiral amines has been achieved via copper-catalyzed hydroamination of 1,1-disubstituted alkenes with hydroxylamine esters in the presence of a hydrosilane. This mild process affords a range of structurally diverse β-chiral amines, including β-deuterated amines, in excellent yields with high enantioselectivities. Furthermore, catalyst loading as low as 0.4 mol% could

  β-手性胺的对映选择性合成是通过铜催化的 1,1-二取代烯烃与羟胺酯在氢硅烷存在下的加氢胺化反应实现的。这种温和的方法以优异的收率和高对映选择性提供了一系列结构多样的 β-手性胺，包括 β-氘化胺。此外，可以采用低至 0.4 mol% 的催化剂负载量以不降低产率和选择性提供产品，证明了该方法用于大规模合成的实用性。