4-(2-chlorobenzyloxy)-3-chlorobenzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-chlorobenzyloxy)-3-chlorobenzenamine
• 英文别名: 3-chloro-4-[(2-chlorophenyl)methoxy]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD11128173
• 分子量: 268.142
• InChiKey: MQQNJMDKXHNHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorobenzyloxy)-3-chlorobenzenamine 、 N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 N-{4-[3-Chloro-4-(2-chloro-benzyloxy)-phenylamino]-3-cyano-7-ethoxy-quinolin-6-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  优化6,7-二取代的-4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈作为人类表皮生长因子受体2激酶活性的口服活性，不可逆抑制剂的作用。

  摘要：

  一系列新的6,7-二取代的4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈衍生物可作为人类表皮生长因子受体2（HER-2）和表皮生长因子受体（EGFR）激酶的不可逆抑制剂发挥作用。准备好了。与我们的EGFR激酶抑制剂86（EKB-569）相比，这些化合物表现出增强的抑制HER-2激酶和HER-2阳性细胞生长的活性。使用三种合成途径来制备这些化合物。它们的制备主要是通过6-氨基-4-（芳基氨基）喹啉-3-腈与不饱和酰氯的酰化作用或通过4-氯-6-（巴豆酰胺基）喹啉-3-腈与单环或双环苯胺的胺化而制备的。开发了第三条路线来制备关键中间体，即6-乙酰氨基-4-氯喹啉-3-腈，该中间体涉及更安全的环化步骤。我们显示，在4-（芳基氨基）环的对位上附加一个大的亲脂基团会导致抑制HER-2激酶的效力提高。我们还显示了在迈克尔受体末端的碱性二烷基氨基对于活性的重要性，这归因于迈克尔加成的分子内催化作用。这与改善的水溶性一起

  DOI：

  10.1021/jm040159c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyloxy)-2-chloro-4-nitrobenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-chlorobenzyloxy)-3-chlorobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  CYANOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开了一种公式I的化合物，其立体异构体，其顺反异构体，其互变异构体，或它们的混合物，或其药物可接受的盐，其溶剂化物或其前药，其中R1，R2，R3和R4各自如在本申请中定义。

  公开号：

  US20130225579A1

文献信息

• Cycloalkanecarboxanilide derivative herbicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04166735A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  Certain cycloalkanecarboxanilide derivatives are useful as herbicides.

  某些环烷基甲酸苯胺衍生物作为除草剂是有用的。
• Cyanoquinoline derivatives
  申请人：Zhang Hesheng

  公开号：US09187458B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Disclosed is a compound of formula I, a stereoisomer thereof, a cis-trans-isomer thereof, a tautomer thereof, or a mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are each as defined in the present application.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其立体异构体，顺反异构体，互变异构体或其混合物，或其药学上可接受的盐，溶剂化物或前药，其中R1，R2，R3和R4在本申请中的定义。
• US9187458B2
  申请人：——

  公开号：US9187458B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9676724B2
  申请人：——

  公开号：US9676724B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• [EN] CYANOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYANOQUINOLINE
  申请人：TIANJIN HEMAY BIO TECH CO LTD

  公开号：WO2011153942A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Disclosed are compounds of general formula I, stereisomers, cis-/trans-isomers, tautomers or mixtures thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are defined as in the application.