ethyl (Z)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-phenyl-2-(N-phthalimido)propenoate；ethyl (Z)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: CBAKRVGXOAXPIT-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到ethyl (Z)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- And Stereoselective Addition Of Imides To Ethyl 3-Phenyl-2- Propynoate In The Presence Of Triphenylphosphine. Single Crystal X-Ray Structure Of Ethyl (Z)-2-(1,3-Dioxo-1,3,3A,4,7,7A-Hexahydro-2H-Isoindol- 2-Yl)-3-Phenyl-2-Propenoate

  摘要：

  通过乙酸乙酯3-苯基-2-丙炔酸乙酯、亚胺和三苯基膦的反应，合成了高产率的立体阻碍N-乙烯基亚胺。这些化合物的结构经过红外、¹H和¹³C核磁共振光谱以及单晶X射线结构测定确认。产物的结构分析表明该反应是区域和立体选择性的。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0612

文献信息

• Nucleophilic α-Addition to Alkynoates. A Synthesis of Dehydroamino Acids
  作者：Barry M. Trost、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ja971238z

  日期：1997.8.1
• Nucleophilic addition to nitroacrylates: application towards the synthesis of 2,3-dehydroamino acids and 2,3-diamino acids
  作者：Elzbieta Lewandowska、Kinga Wichlacz、Adam J. Sobczak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.029

  日期：2010.1

  The addition of the N-pronucleophiles to 2- or 3-nitro-2-alkenoates in the presence of base provided Michael addition products. In the case of 3-nitro compounds, reaction occurred via the formation of a-adducts and the subsequent elimination of nitrous acid to produce olefins with high Z stereoselectivity. 3-Phthalimido-2-nitrocinnamate adduct 8a was converted into 2,3-diamino ester 11a. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.