2-chloro-4-(5-(hydroxymethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-4-(5-(hydroxymethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-Chloro-4-[5-(hydroxymethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]phenol；2-chloro-4-[5-(hydroxymethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• 分子量: 275.691
• InChiKey: TVFOCFRIYYTWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-4-(5-(hydroxymethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Nocarbenzoxazole G的合成，结构修订和细胞毒性。

  摘要：

  最初从海洋衍生的嗜盐细菌菌株Nocardiopsis lucentensis DSM 44048获得的去甲苯并恶唑F（1）和G（2）的总合成是通过一种简单而通用的方法实现的，该方法涉及微波辅助构建苯并恶唑骨架与相应的芳基溴形成碳-碳键。不幸的是，天然去甲苯并恶唑G的1H和13C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，分离和合成的化合物的光谱显示出来自芳基中的质子和碳的信号的显着差异。通过实际合成的去甲苯并恶唑G（8c）分子的全合成来验证修订后的结构，该分子是该化合物的区域异构体，之前被报道为去甲苯并恶唑G。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00072

文献信息

• Synthesis, Structure Revision, and Cytotoxicity of Nocarbenzoxazole G
  作者：Taejung Kim、Sin-Ae Lee、Taesub Noh、Pilju Choi、Seon-Jun Choi、Bong Geun Song、Youngseok Kim、Young-Tae Park、Gyuwon Huh、Young-Joo Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00072

  日期：2019.5.24

  spectra of natural nocarbenzoxazole G did not agree with those of the synthesized compound. In particular, the spectra of the isolated and synthesized compounds showed considerable differences in the signals from the protons and carbons in the aryl group. The revised structure was validated by the total synthesis of the actual nocarbenzoxazole G (8c) molecule, which is a regioisomer of the compound that

  最初从海洋衍生的嗜盐细菌菌株Nocardiopsis lucentensis DSM 44048获得的去甲苯并恶唑F（1）和G（2）的总合成是通过一种简单而通用的方法实现的，该方法涉及微波辅助构建苯并恶唑骨架与相应的芳基溴形成碳-碳键。不幸的是，天然去甲苯并恶唑G的1H和13C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，分离和合成的化合物的光谱显示出来自芳基中的质子和碳的信号的显着差异。通过实际合成的去甲苯并恶唑G（8c）分子的全合成来验证修订后的结构，该分子是该化合物的区域异构体，之前被报道为去甲苯并恶唑G。