tert-butyl ((1S,4S)-4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6-carbonyl)cyclopent-2-en-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S,4S)-4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6-carbonyl)cyclopent-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,4S)-4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-6-carbonyl]cyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₃₂F₃N₃O₄
• 分子量: 483.531
• InChiKey: DKARQWIYPNZVJJ-HXOBKFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 tert-butyl ((1S,4S)-4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6-carbonyl)cyclopent-2-en-1-yl)carbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The discovery and SAR of cyclopenta[b]furans as inhibitors of CCR2

  摘要：

  The discovery of a novel series of cyclopenta[b]furans as CCR2 inhibitors is discussed. This series has excellent CCR2 potency and PK characteristics, and good cardiovascular safety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.036
• 作为产物：
  描述：

  (1R-4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]- 2-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl ((1S,4S)-4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6-carbonyl)cyclopent-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED CYCLOPENTYL ANTAGONISTS OF CCR2
  [FR] ANTAGONISTES CYCLOPENTYLIQUES FUSIONNÉS DE CCR2

  摘要：

  本发明涵盖了式（I）的化合物。式（I）中：R0、R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如规范中所述。该发明还涵盖了一种预防、治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述综合症、疾病或疾病是2型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种式（I）化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。

  公开号：

  WO2013152269A1

文献信息

• FUSED CYCLOPENTYL ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2834234B1

  公开（公告）日：2017-09-13
• US8822460B2
  申请人：——

  公开号：US8822460B2

  公开（公告）日：2014-09-02