1-(4-(cyclohex-2-en-1-ylamino)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(cyclohex-2-en-1-ylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-cyclohexen-1-ylamino)phenyl]-ethanone；1-(4-(cyclohex-2-enylamino)phenyl)ethanone；1-[4-(Cyclohex-2-en-1-ylamino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: SHDWALZDGBZXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 1,3-环己二烯 在 [(9,9-Me2-4,5-(PPh2)2-xanthene]Pd(η³-allyl)Cl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(4-(cyclohex-2-en-1-ylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于分子间加氢胺化的高活性钯催化剂。控制反应性的因素以及官能化苯胺对二烯和乙烯基芳烃的添加

  摘要：

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型

  DOI：

  10.1021/ja056003z

文献信息

• Catalytic CH Amination with Aromatic Amines
  作者：Raymond T. Gephart、Daria L. Huang、Mae Joanne B. Aguila、Graham Schmidt、Andi Shahu、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201201921

  日期：2012.6.25

  A β‐diketiminato copper(I) catalyst enables CH amination of anilines employing low catalyst loadings to preclude oxidation to the diazene ArNNAr (see scheme). Electron‐poor anilines are particularly resistant towards diazene formation and participate in the amination of strong and unactivated CH bonds. N‐alkyl anilines also take part in CH amination.

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。
• n-Bu₄NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp³)–H with anilines under metal-free conditions
  作者：Xusheng Zhang、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc01189a

  日期：——

  A novel and efficient n-Bu4NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp(3))-H with anilines to form N-substituted anilines under metal-free conditions has been developed.

  开发了一种新颖，高效的n-Bu4NI / TBHP催化的苯胺基烯丙基和苄基C（sp（3））-H直接胺化反应，在无金属条件下形成N-取代苯胺。
• A Highly Active Palladium Catalyst for Intermolecular Hydroamination. Factors that Control Reactivity and Additions of Functionalized Anilines to Dienes and Vinylarenes
  作者：Adam M. Johns、Masaru Utsunomiya、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056003z

  日期：2006.2.1

  this more reactive catalyst, we demonstrate that additions of amines to vinylarenes and dienes occur in the presence of potentially reactive functional groups, such as ketones with enolizable hydrogens, free alcohols, free carboxylic acids, free amides, nitriles, and esters. The catalyst for these reactions is generated from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) (with or without added AgOTf) or [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4))(2)

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型