methyl pivaloyl-L-tryptophanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl pivaloyl-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: CBVNXDNGTTXPMP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 methyl pivaloyl-L-tryptophanate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-Na-pivaloyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl pivaloyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的肽的铜催化位点选择性C（sp2）-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00033

文献信息

• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：New York University

  公开号：US20170247324A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。还公开了制备连接剂的方法。
• Synthesis of Nucleoside Boranophosphoramidate Prodrugs Conjugated with Amino Acids
  作者：Ping Li、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1021/jo0481248

  日期：2005.3.1

  Two approaches, specifically the H-phosphonate and oxathiaphospholane approaches, are described here to synthesize nucleoside boranophosphoramidate prodrugs conjugated with amino acids. The H-phosphonate approach involves a key intermediate, silylated nucleoside amino acid phosphoramidite 6, prepared from a series of reactions starting from nucleoside H-phosphonate in the presence of condensing reagent

  核苷硼酸磷酸酯和核苷氨基酸氨基磷酸酯已被证明是有效的抗病毒剂和抗癌剂，具有充当核苷前药的潜力。这两种类型的化合物的组合导致核苷和氨基酸之间的硼酸氨基磷酸硼酸酯键。这类新的潜在前药有望具有两种母体化合物所赋予的优势。这里描述了两种方法，特别是H-膦酸酯方法和草硫代膦酸酯方法，以合成与氨基酸缀合的核苷硼酸氨基磷酸硼酸酯前药。的ħ膦酸二方法涉及的关键中间体，甲硅烷基化核苷氨基酸亚磷酰胺6由在缩合剂DPCP存在下从核苷H-膦酸酯开始的一系列反应制备。由于冗长的程序和从最终产品中去除DPCP的困难，我们转而使用oxathiaphospholane方法，其中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程构成了生成核苷氨基酸boranophosphoramidates 24的关键步骤。我们证明，这一关键步骤不会引起任何可测量的C-消旋硼酸磷酸化的氨基酸22。化合物24a - f的非对映异构体通
• US9593142B2
  申请人：——

  公开号：US9593142B2

  公开（公告）日：2017-03-14