methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]propionate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 420.508
• InChiKey: HLEURAZTLNFMRC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  N-反向烯丙基化吲哚的合成研究。有效合成抗真菌吲哚生物碱和N-反向烯丙基色氨酸

  摘要：

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01492-7

文献信息

• Synthetic studies of N-reverse prenylated indole. An efficient synthesis of antifungal indole alkaloids and N-reverse prenylated tryptophan
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01492-7

  日期：2001.10

  efficient method for the synthesis of N-1,1-dimethyl-2-propenyl (reverse prenyl) indole was developed by the N-propargylation of the indoline, partial hydrogenation of the terminal alkyne, and oxidation to the indole using chemical manganese dioxide (CMD). This method was used for the synthesis of the antifungal indole alkaloids 2, 3, and N-reverse prenylated tryptophan.

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。
• Direct, Chemoselective<i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylation of Indoles by CH Functionalization
  作者：Michael R. Luzung、Chad A. Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200902761

  日期：2009.9.7

  Four steps in one: The direct prenylation of indoles at N‐1 can be achieved by CH functionalization in the presence of a PdII source. This reaction proceeds by direct intermolecular olefin amination, tolerates a broad range of functional groups, and can be carried out on a gram scale, as demonstrated by the formal syntheses of a number of natural products and the synthesis of an antifungal natural

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。
• A General Synthesis of<i>N</i>-Reverse-Prenyl Indoles
  作者：Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa、Hideyuki Sugiyama、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1055/s-2004-822390

  日期：——

  A general method for the construction of N-reverse-prenyl indoles was established using copper catalyzed N-propargyl­ation, the Lindlar hydrogenation of the acetylenic bond, and dehydrogenation with chemical manganese dioxide as key steps. The antifungal indole alkaloids (1 and 2) and N-reverse-prenyl tryptophan (3) were efficiently synthesized by this method.

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。