tert-butyl 2-chloro-3-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-chloro-3-methylbenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-chloro-3-methylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: QKPPHJDKTHCPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-chloro-3-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-chloro-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基磺酰基的裂解合成 ArCF2X 和 [18F]Ar-CF3

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的 ArCF 2 SO 2 CF 3合成 ArCF 2 X 和 [ 18 F]Ar-CF 3型化合物的通用方法。多种亲核试剂，包括弱亲核试剂，如卤化物（18 F –、Cl –、Br –和 I –）、RSH 和 ROH，可以与 ArCF 2 SO 2 CF 3反应有效地得到相应的二氟亚甲基产物。对照实验和哈米特图表明，反应可能通过三氟甲基磺酰基的空间位阻辅助裂解产生的二氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03803
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基苯甲酸 在 二氯化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 2-chloro-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂 [18F]GSK1482160 的杂芳基溴前体氟 18 放射合成和临床前评价

  摘要：

  嘌呤能 P2X7 受体 (P2X7R) 是一种 ATP 门控离子通道，是各种炎症性免疫和神经退行性疾病的重要治疗靶点。一种新型 P2X7R 靶向放射性示踪剂 GSK1482160 由具有 [ 18 F]Et 4 NF 的杂芳基溴前体10放射合成，放射化学产率为 20-30%，比活度 > 68 GBq/μmol，放射化学纯度 >98%。对健康雄性 Sprague-Dawley 大鼠的评估显示，注射后 60 分钟，[ 18 F]GSK1482160 ([ 18 F]11)在脑、血液和肝脏中分别稳定保留 87.81%、72.45% 和 56.32%。[ 18 F]11的离体生物分布证明它能够在体内靶向P2X7R，并且在主要器官中没有脱氟。PET/MRI 成像和放射自显影显示[ 18 F]11能够穿透血脑屏障 (BBB)，是一种有前途的用于临床转化的 P2X7R PET 放射性配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116996

文献信息

• 一种医用放射性同位素标记的P2X7受体靶向探针前体
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113307758B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种医用放射性同位素标记的P2X7受体靶向探针前体，所述靶向探针前体的结构式如式(Ⅰ)所示：其中，X选自C1‑C4的取代或未取代的烷基、R0选自氢原子、卤素原子、C1‑C5的取代或未取代的饱和烷基；R1选自卤素原子；R2选自C1‑C5的取代或未取代的饱和烷基、C1‑C4的取代或未取代的不饱和烷基；R3选自卤素原子、C1‑C5的取代或未取代的饱和烷基、取代或未取代的5‑7元杂环、杂环芳基；其中所述5‑7元杂环中含有1‑3个N、P、O、S杂原子。
• Hetero-aryl bromide precursor fluorine-18 radiosynthesis and preclinical evaluation of a novel positron emission tomography (PET) tracer [18F]GSK1482160
  作者：Guolong Huang、Xiaolei Lu、Yifan Qiu、Lei Bi、Peizhen Ye、Min Yang、Yanfang Shen、Hongjun Jin、Junbin Han

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116996

  日期：2022.11

  radiosynthesized by hetero-aryl bromides precursor 10 with [18F]Et4NF, 20–30 % radiochemical yield, > 68 GBq/μmol specific activity, >98 % radiochemical purity. Evaluation in healthy male Sprague-Dawley rats revealed that [18F]GSK1482160 ([18F]11) was stably retained 87.81 %, 72.45 %, and 56.32 % in brain, blood and liver respectively 60-min post-injection. Ex-vivo biodistribution of [18F]11 proved that it was able

  嘌呤能 P2X7 受体 (P2X7R) 是一种 ATP 门控离子通道，是各种炎症性免疫和神经退行性疾病的重要治疗靶点。一种新型 P2X7R 靶向放射性示踪剂 GSK1482160 由具有 [ 18 F]Et 4 NF 的杂芳基溴前体10放射合成，放射化学产率为 20-30%，比活度 > 68 GBq/μmol，放射化学纯度 >98%。对健康雄性 Sprague-Dawley 大鼠的评估显示，注射后 60 分钟，[ 18 F]GSK1482160 ([ 18 F]11)在脑、血液和肝脏中分别稳定保留 87.81%、72.45% 和 56.32%。[ 18 F]11的离体生物分布证明它能够在体内靶向P2X7R，并且在主要器官中没有脱氟。PET/MRI 成像和放射自显影显示[ 18 F]11能够穿透血脑屏障 (BBB)，是一种有前途的用于临床转化的 P2X7R PET 放射性配体。
• Synthesis of ArCF₂X and [¹⁸F]Ar-CF₃ via Cleavage of the Trifluoromethylsulfonyl Group
  作者：Ren-Yin Yang、Xinyan Gao、Kehao Gong、Juan Wang、Xiaojun Zeng、Mingwei Wang、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03803

  日期：2022.1.14

  A versatile synthesis of ArCF2X and [18F]Ar-CF3 type compounds from readily available ArCF2SO2CF3 has been developed. Diverse nucleophiles, including weak nucleophiles such as halides (18F–, Cl–, Br–, and I–), RSH, and ROH, could react with ArCF2SO2CF3 efficiently to give the corresponding difluoromethylene products. The control experiments and the Hammett plot indicated that the reaction might proceed

  已经开发了一种从容易获得的 ArCF 2 SO 2 CF 3合成 ArCF 2 X 和 [ 18 F]Ar-CF 3型化合物的通用方法。多种亲核试剂，包括弱亲核试剂，如卤化物（18 F –、Cl –、Br –和 I –）、RSH 和 ROH，可以与 ArCF 2 SO 2 CF 3反应有效地得到相应的二氟亚甲基产物。对照实验和哈米特图表明，反应可能通过三氟甲基磺酰基的空间位阻辅助裂解产生的二氟碳正离子中间体进行。