N-(cyclohex-2-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamine
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-4-(trifluoromethyl)aniline；N-(Cyclohex-2-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N
• 分子量: 241.256
• InChiKey: OYYUKMAILNPBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 copper (II)-fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 23.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 N-(cyclohex-2-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  自限性烷基化合成仲胺

  摘要：

  以N为中心的亲核性在烷基化时增加，因此氨和伯胺的选择性部分烷基化可能具有挑战性：经常观察到选择性差和过度烷基化。在这里，我们引入N-氨基吡啶鎓盐作为氨替代物，用于通过自限性烷基化化学合成仲胺。容易获得的N-芳基-N-氨基吡啶鎓盐参与N-烷基化和原位脱吡啶化，得到芳基-烷基仲胺，而没有任何过度烷基化产物。该方法通过瞬时、高度亲核的吡啶鎓叶立德中间体完成烷基化，克服了选择性胺烷基化的经典挑战，并且可应用于复杂的分子支架。这些发现确立了N-氨基吡啶鎓盐作为合成化学中的氨合成子以及控制胺烷基化程度的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01430

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Insights into the Mechanism of the Ruthenium–Porphyrin‐Catalysed Allylic Amination of Olefins by Aryl Azides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Piero Macchi、Nicola Casati、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejic.201100763

  日期：2012.1

  This paper describes the synthesis of allylic amines by aryl azides (ArN3) catalysed by [Ru(TPP)CO] (TPP = dianion of tetraphenylporphyrin). The employment of aryl azides renders the methodology sustainable as the formation of molecular nitrogen is the only stoichiometric byproduct. The isolation of catalytic intermediates and spectroscopic and kinetic studies revealed interesting information about

  本文描述了由芳基叠氮化物 (ArN3) 在 [Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉的二价阴离子）催化下合成烯丙胺。芳基叠氮化物的使用使该方法具有可持续性，因为分子氮的形成是唯一的化学计量副产品。催化中间体的分离以及光谱和动力学研究揭示了有关反应机理的有趣信息，这可以在未来的研究中提高其催化效率。一个重要的结果是 [Ru(TPP)(ArN)2] [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 的 X 射线表征，它在化学计量和催化氮烯转移反应中都很活跃。羰基-单亚氨基-钌卟啉复合物在催化循环中的提议也来自我们的动力学和实验结果。
• Alkylation of amines with allylic alcohols and deep eutectic solvents as metal-free and green promoters
  作者：Stephany Zárate-Roldán、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/d3gc01017a

  日期：——

  A novel approach for the allylic alkylation of anilines, hydrazides, indole derivatives and additional interesting nucleophiles is described, which involves the direct use of a variety of allylic alcohols under very mild conditions, such as room temperature, and the use of sustainable deep eutectic solvents (DESs). The search for the optimum DES to be used in the reaction revealed that a simple mixture

  描述了一种苯胺、酰肼、吲哚衍生物和其他有趣的亲核试剂烯丙基烷基化的新方法，该方法涉及在非常温和的条件下（例如室温）直接使用各种烯丙醇，以及使用可持续的低共熔溶剂（DES）。对反应中使用的最佳 DES 的研究表明，氯化胆碱 (ChCl) 和乳酸的简单混合物可为各种底物提供优异的结果，并具有高分离产率。与文献中描述的其他方法相比，该方法代表了显着的改进，因为文献中通常需要高温、更强的反应条件或金属催化剂。在某些情况下，该协议提供了用吲哚衍生物捕获烯丙基碳阳离子的第一个例子。此外，酰胺、氨基甲酸酯、叠氮化物或磺酰胺等具有挑战性的亲核试剂也已成功使用。与文献中报道的关于烯丙醇对胺进行烷基化的其他实例相比，所有这些特征使得该过程成为一种有吸引力的绿色替代方案。使用不对称取代醇的初步机理研究支持该反应可以进行通过S N 1 途径。
• Hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aryl amines catalyzed with acidic form zeolites
  作者：O JIMENEZ、T MULLER、W SCHWIEGER、J LERCHER

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.01.007

  日期：2006.4.1

  The intermolecular hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aniline using zeolite catalysts was investigated. The reaction mechanism and the influence of amine basicity on the rate of reaction were Studied. Zeolite H-BEA was the most active catalyst, whereas the incorporation of Zn2+ (Zn/H-BEA) led to decreasing catalytic activity, indicating that the reaction is catalyzed by Bronsted acid sites. Subtle shape selective effects determine the reactivity and selectivity of the zeolites. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1